Estradiol | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | Estradiol |
Druga imena | (17β)-Estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol |
Molekularna formula | C=18 H=24 O=2 C18H24O2 |
CAS registarski broj | 50-28-2 |
SMILES | C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc (cc4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O)O |
InChI | 1/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19) 10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3, 5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2, 1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 |
Osobine1 | |
Molarna masa | 272.38 g/mol |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Estradiol (grč. οἶστρος – oistros = spolna inspiracija, nadahnuće).[1] + –diol = hemijski naziv i sufiks koji ukazuje da je ovaj oblik steroida i hormona vrsta alkohola sa dvije hidroksilne grupe.[2] ili preciznije, 17β-estradiol, je steroidni estrogeni spolni hormon, prvenstveno ženski. Imenovan je po značaju za regulaciju estrusnog i menstruacijskog ženskog reprodukcijskog ciklusa.
Estradiol je bitan je za razvoj i održavanje ženskih spolnih tkiva,[3] a također ima značajan uticaj na mnoga ostala tkiva, uključujući i koštano.
Iako su razine estrogena kod muškaraca niže nego kod žena, oni ustvari kod njih imaju osnovnu funkciju. Estradiol se nalazi u većini kičmenjaka, kao i mnogih rakova, insekata, riba i drugih životinja.
Estradiol se proizvodi posebno u folikulima jajnika, ali i u drugim endokrinim (koje proizvode hormone) i neendokrinim tkivima (npr. uključujući i masno tkivo, jetru, nadbubrežne žlijezde, dojke i neuronska tkiva). Estradiol sebiosintetizira od progesterona (u dva koraka od holesterola), preko međuproizvoda pregnenolona). Jedan principski put onda pretvara progesteron u njegov 17-hidroksi derivat, 17-hidroksprogesteron, a zatim u Δ4-androstenedion, preko sekvencnih citohroma P450-kataliziranih oksidacija. Akcija enzima aromataza na Δ4-androstenedion stvara estron, a ona je dehidrogenazna, što daje naziv spoja: 17β-estradiol. Alternativno, Δ4-androstenedion se može pretvoriti u androgen: testosteron, što se može pretvoriti direktno u 17β-estradiol.