Back Imidasool Afrikaans إيميدازول Arabic İmidazol Azerbaijani ایومیدازول AZB Імідазол Byelorussian Imidazole Catalan Imidazol Czech Imidazol German Ιμιδαζόλιο Greek Imidazole English
| Imidazol | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Imidazol |
| Druga imena | 1,3-diazol glioksalin (arhajski) 1,3-diazaciklopenta-2,4-dien IUPAC ime: 1H-Imidazol |
| Molekularna formula | = C3H4N2 |
| CAS registarski broj | 288-32-4 |
| SMILES | c1cnc[nH]1 |
| InChI | 1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) |
| Kratki opis | Bijeli ili blijedo žuta čvrsta tvar |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 68.077 g/mol |
| Agregatno stanje | Čvrsto |
| Gustoća | 1.23 g/cm3, čvrst |
| Tačka topljenja | 89 do 91 |
| Tačka ključanja | 256 |
| Rastvorljivost | Rastvorljiv pKa = 14,5 (za imidazol) i 7, 05 (konjugatna kiselina) [1] |
| Dipolni moment | 3,61 D |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
3
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Imidazol je organski spoj sa formulom C3N2H4. To je bijela ili bezbojna čvrtsta tvar, koja je rastvorljiva u vodi, stvarajući blago alkalni rastvor. U hemiji, to je aromatski heterociklični spoj označen kao diazol, koji ima nesusjedne dušikove atome.
Mnogi prirodni proizvodi, a posebno alkaloidi, sadrže imidazolski prsten. Ovi imidazoli sadrže prsten 1,3-C3N2, ali su im svojstva promjenljiva, zavisno od supstituenta. Ovaj prstenski sistem je prisutan u važnim biološkim gradivnim blokovima, kao što su histidin i srodni hormon histamin. Mnogi lijekovi sadrže imidazolski prsten, kao što su neki antigljivični preparati, nitroimidazolski niz antibiotika i sedativ midazolam.[2][3][4][5][6] Kada je spojen na pirimidinski prsten stvara purin, koji se najčešće javlja kao dušični heterociklični spoj u prirodi.[7]
- ^ Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). "Acidity constants of some arylimidazoles and their cations". J. Org. Chem. 26 (8): 2789–2791. doi:10.1021/jo01066a039.
- ^ Karitzky, A. R.; Rees (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 5. str. 469–498. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
- ^ Grimmett, M. Ross (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press.
- ^ Brown, E. G. (1998). Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press.
- ^ Pozharskii, A. F.; et al. (1997). Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons.
- ^ Gilchrist, T. L. (1985). Heterocyclic Chemistry. Bath Press. ISBN 0-582-01421-2.
- ^ Rosemeyer, H. (2004). "The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products". Chemistry & Biodiversity. 1 (3): 361. doi:10.1002/cbdv.200490033.