Paracetamol

Paracetamol
Naziv lijeka	Paracetamol
Druga imena	Acetaminofen
Grupa	analgetici, antipiretici
Trgovačka imena	Aminofen, Anacin Aspirin Free, Apra, Crocin, Feverall, Genapap, Panadol, Panamax, Tylenol, Panodil
Klasifikacija
ATC kodovi	N02BE01
CAS registarski broj	103-90-2
Dostupnost bez recepta: djelimično
Stručne informacije
Hemijske osobine
Ime po IUPAC N-(4-hidroksifenil)etanamid N-(4-hidroksifenil)acetamid
Sumarna formula	C8H9NO2
Tačka topljenja	169[1] - 172°C[2]
Tačka ključanja	> 500 °C, od 180 °C termalno raspadanje
Molarna masa	151,17 g/mol
Farmakokinetičke osobine
Metabolizam	90 do 95% hepatički
Poluvrijeme eliminacije	1–4 h
Izlučivanje	renalno

Paracetamol ili Acetaminofen (u SAD) je često korišteni analgetik i antipiretik. On je efektivna zamjena za aspirin, često se koristi za smanjenje tjelesne temperature, ublažavanje glavobolje i drugih slabijih tegoba i bolova. Međutim, za razliku od aspirina nije dobar antiupalni lijek. Jedan je od osnovnih sastojaka za brojna farmaceutska sredstva koja služe za prehladu i gripu. U kombinaciji sa opioidnim analgeticima, paracetamol se može koristiti i za ublažavanje jačih bolova poput postoperativnih bolova te za pružanje palijativne njege kod pacijenata sa uznapredovalim rakom.^[3] Njegovo analgetičko djelovanje počinje otprilike 11 minuta nakon oralnog uzimanja.^[4], a njegovo biološko poluvrijeme eliminacije iznosi od 1 do 4 sata. Iako se paracetamol koristi za ublažavanje upalnih procesa, on općenito nije svrstan u porodicu NSAID jer pokazuje samo vrlo slabe antiupalne aktivnosti.

Mada je općenito siguran za korištenje u preporučenim dozama (od 1.000 mg po dozi do najviše 4.000 mg dnevno za odrasle osobe),^[5] akutno predoziranje paracetamolom može uzrokovati potencijalno smrtonosno oštećenje jetre, a kod rijetkih slučajeva, i normalna doza može učiniti isto; rizik se povećava učestalom i prekomjernom konzumacijom alkohola. Otrovnost paracetamola je najčešći razlog akutnog zatajenja jetre u Zapadnim zemljama, i uzrok je najvećeg broja predoziranja lijekovima u SAD, Velikoj Britaniji, Australiji i Novom Zelandu.^[6][7][8][9]

Paracetamol je aktivni metabolit fenacetina, nekad popularnog kao analgetik i antipiretik, ali za razliku od fenacetina i njegovih kombinacija, paracetamol se ne smatra kancerogenim u terapeutskim dozama.^[10] Pojmovi acetaminofen (koristi se u SAD, Kanadi, Japanu, Južnoj Koreji, Hong Kongu i Iranu^[11]) i paracetamol (u ostalim zemljama) su nastali iz hemijskog naziva za ovaj lijek: para-acetilaminofenol i para-acetilaminofenol. U nekim kontekstima, koristi se i skraćenica kao APAP za acetil-para-aminopfenol.

1. ^ Picciochi, R.; Diogo, H.P.; Minas da Piedade, M.E.: Thermochemistry of paracetamol^{[mrtav link]} u J. Therm. Anal. Calorim. 100 (2010) 391–401.
2. ^ Lide, David R. (2007). Physical Constants of Organic Compounds u: CRC Handbook of Chemistry and Physics (88. izd. izd.). Boca Raton. str. 2640. ISBN 978-0-8493-0488-0.
3. ^ Scottish Intercollegiate Guidelines Network (SIGN) (2008). "6.1 and 7.1.1". Guideline 106: Control of pain in adults with cancer (PDF). Scotland: National Health Service (NHS). ISBN 978 1 905813 38 4.
4. ^ Moller, P.; et al. (2005). "Onset of acetaminophen analgesia: comparison of oral and intravenous routes after third molar surgery". British journal of anaesthesia. 94 (5): 642–648. Eksplicitna upotreba et al. u: |last= (pomoć)
5. ^ Acetaminophen Drugs.com
6. ^ Daly FF, Fountain JS, Murray L, Graudins A, Buckley NA (2008). "Guidelines for the management of paracetamol poisoning in Australia and New Zealand—explanation and elaboration. A consensus statement from clinical toxicologists consulting to the Australasian poisons information centres". Med J Aust. 188 (5): 296–301.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
7. ^ Khashab M, Tector AJ, Kwo PY (2007). "Epidemiology of acute liver failure". Curr Gastroenterol Rep. 9 (1): 66–73.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
8. ^ Hawkins LC, Edwards JN, Dargan PI (2007). "Impact of restricting paracetamol pack sizes on paracetamol poisoning in the United Kingdom: a review of the literature". Drug Saf. 30 (6): 465–79.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
9. ^ Larson AM, Polson J, Fontana RJ, et al. (2005). "Acetaminophen-induced acute liver failure: results of a United States multicenter, prospective study". Hepatology. 42 (6): 1364–72.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
10. ^ Bergman K, Müller L, Teigen SW (1996). "The genotoxicity and carcinogenicity of paracetamol: a regulatory (re)view". Mutat Res. 349 (2): 263–88.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
11. ^ Bradley, N (1996). "BMJ should use "paracetamol" instead of "acetaminophen" in its index". BMJ. 313 (7058): 689.