Cianocobalamina

Cianocobalamina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	1.354,567 Da
Rol	vitamina B
Estructura química
Fórmula química	C₆₃H₈₈CoN₁₄O₁₄P
SMILES canònic	Model 2D CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3] i Model 2D CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=C(C7=NC(=CC8=NC(=C(C4=N5)C)C(C8(C)C)CCC(=O)N)C(C7(C)CC(=O)N)CCC(=O)N)C)[N-]6)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3]
SMILES isomèric	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)[C@@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)OP(=O)([O-])O[C@H](C)CNC(=O)CC[C@@]\4([C@H](C5[C@]6([C@@]([C@@H](C(=N6)/C(=C\7/[C@@]([C@@H](C(=N7)/C=C\8/C([C@@H](C(=N8)/C(=C4\[N-]5)/C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3] i [Co+3].[C-]#N.C[C@H](CNC(=O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC(N)=O)C2[N-]C1=C(C)C3=NC(=CC4=NC(=C(C)C5=N[C@]2(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]5CCC(N)=O)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]4CCC(N)=O)C(C)(C)[C@@H]3CCC(N)=O)OP([O-])(=O)O[C@@H]6[C@@H](CO)O[C@@H]([C@@H]6O)N7C=NC8=C7C=C(C)C(C)=C8
Identificador InChI	Model 3D
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

La cianocobalamina és una forma artificial de vitamina B₁₂.^[1] És un complex metàl·lic hexacoordinat de cobalt.^[2] De vegades també se l'anomena cobalamina, tot i que exactament no és el mateix compost.^[3]

Quatre posicions de coordinació estan ocupades per un macrocicle de corrina.^[4] Una de les posicions axials es ocupada per un grup ciano, CN^-. Una cadena lateral de l'anell de corrina composta per una amida, un grup fosfat, una ribosa i un nucleòtid completa el complex de coordinació juntament amb un pseudonucleòtid, el 5,6-dimetilbenzimidazol,^[5] a l'extrem.

La corrina, el grup fosfat i el CN^- proporcionen cada un una càrrega negativa i presenten el cobalt en estat d'oxidació +3. El complex resulta ser d'espín baix.

La vitamina B₁₂ és una vitamina hidrosoluble.^[6] Té un paper clau en el funcionament normal del cervell i del sistema nerviós, i per a la formació de la sang.^[7] És una de les vuit vitamines B.^[8] Normalment participa en el metabolisme de totes les cèl·lules del cos.^[9] Afecta especialment la síntesi i la regulació d'ADN, i també la síntesi d'àcids grassos i la producció d'energia.^[10]

La vitamina B₁₂ és una classe de compostos químicament relacionats, tots els quals tenen activitat vitamínica.^[11] Estructuralment és la vitamina més complexa i conté cobalt, un element bioquímicament rar.^[12] La biosíntesi de l'estructura bàsica de la vitamina només la poden fer els bacteris, però la conversió entre diferents formes de la vitamina es pot fer al cos humà. Una forma comuna de la vitamina sintètica, la cianocobalamina, s'utilitza en molts productes farmacèutics i suplements, com un additiu alimentari, per la seva estabilitat i baix cost.^[13] Al cos es converteix en les formes fisiològiques, metilcobalamina^[14] i adenosilcobalamina,^[15] deixant el cianur, però a la concentració mínima. Més recentment, la hidroxocobalamina, la metilcobalamina^[16] i l'adenosilcobalamina també es poden trobar en els productes farmacològics i en els complements alimentaris més cars. Tanmateix, la utilitat d'aquesta addició és actualment objecte de debat.

La vitamina B₁₂ va ser descoberta arran de la relació que té amb l'anèmia perniciosa. L'anèmia perniciosa és una malaltia autoimmunitària que destrueix les cèl·lules parietals de l'estómac que secreten el factor intrínsec.^[17] El factor intrínsec és fonamental per a l'absorció normal de vitamina B₁₂, per tant la manca del factor intrínsec en causa una deficiència.^[18] Des d'aleshores s'han tipificat moltes més deficiències de vitamina B₁₂ i s'han portat a terme nombroses investigacions per tal de determinar els efectes bioquímics, psicològics i neurològics que comporten.^[19]