Ciclopamina

No s'ha de confondre amb l'antidepressiu ciclopramina..

Ciclopamina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	411,314 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Veratrum californicum, Veratrum dahuricum i Veratrum grandiflorum
Estructura química
Fórmula química	C₂₇H₄₁NO₂
SMILES canònic	Model 2D CC1CC2C(C(C3(O2)CCC4C5CC=C6CC(CCC6(C5CC4=C3C)C)O)C)NC1
SMILES isomèric	C[C@H]1C[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@]3(O2)CC[C@H]4[C@@H]5CC=C6C[C@H](CC[C@@]6([C@H]5CC4=C3C)C)O)C)NC1
Identificador InChI	Model 3D

La ciclopamina (11-deoxojervina) és una substància química natural que pertany al grup dels esteroides alcaloides anomenats jerveratrum. És un teratogen que es troba al lliri de la praderia (Veratrum californicum) el qual és responsable de malformacions al fetus. Pot impedir que el cervell d'un fetus es divideixi en dos lòbuls (holoprosencefàlia) o causar el desenvolupament d'un sol ull (cyclopia). Això ho fa a través de la inhibició de la formació de la proteïna hedgehog(Hh).^{[nota 1]} La ciclopamina és útil per a l'estudi de la Hh en un desenvolupament normal i el seu potencial per al tractament de determinats càncers en els quals la Hh està present en excés.

A aquesta substància se li va posar el nom de ciclopamina, com el personatge de la mitologia grega ciclop, per uns corders d'un sol ull que es van trobar en una granja d'Idaho (USA), per efecte de l'alimentació de la seva mare amb el lliri de la praderia. El 1957 el Departament d'Agricultura d'aquell país va encetar una investigació que va portar a la identificació de la ciclopamina com la causa d'aquest defecte de naixement.^[1]

Error de citació: Existeixen etiquetes <ref> pel grup «nota» però no s'ha trobat l'etiqueta <references group="nota"/> corresponent.