Back Imidasool Afrikaans إيميدازول Arabic İmidazol Azerbaijani ایومیدازول AZB Імідазол Byelorussian Imidazol BS Imidazol Czech Imidazol German Ιμιδαζόλιο Greek Imidazole English
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 68,037448 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | inhibidor enzimàtic |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₄N₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,23 g/cm³ |
| Moment dipolar elèctric | 3,8 D |
| Punt de fusió | 90 ℃ 90,5 ℃ |
| Punt d'ebullició | 256 ℃ 257 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 3,8 D |
| Altres | |
| amargor | |
L'imidazole (1,3-diazole)[1][2][3] és un intermediari de biosíntesi de la histidina que es forma des de l'imidazol glicerol fosfat amb la pèrdua d'aigua. D'estructura cristal·lina, la seva fórmula molecular és C₃H₄N₂ i la seva massa molecular és 68,077 g/mol. Pertany a una família de compostos químics aromàtics, caracteritzada per disposar d'un anell pentagonal nitrogenat. Té propietats amfòteres, qualitat que mantindran alguns dels seus derivats. La seva molècula ha servit de base per al desenvolupament de nombrosos fàrmacs.[4]
- Antihipertensius [5]
- Antihistamínics
- Immunomoduladors: Levamizole
- Antibacterians i antiprotozoaris: Metronidazole.
- Antihelmíntics: Tiabendazole, Mebendazole.
- Antifúngics: clotrimazole, miconazole, econazole, butoconazole, oxiconazole, sulconazole, bifonazole, tioconazole, fluconazole i itraconazole entre d'altres.
- Antitiroïdals Carbimazole i metimazole[6]
Encara no es poden considerar derivats directes, formen part de la molècula d'altres fàrmacs com la teofil·lina o la mercaptopurina. L'estudi de l'antecessor dels derivats azoòlics amb capacitat antimicrobiana va tenir lloc als anys 1940, amb les investigacions sobre benzimidazoles. El nom "imidazol" va ser encunyat el 1887 pel químic alemany Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).[7]
A partir d'aquest moment i de manera simultània, dos cases farmacèutiques: Bayer AG i Janssen Pharmaceutica, van investigar diferents classes d'azoles amb l'aplicació clínica durant els anys 1950 i 1960, fins a l'autèntic inici de l'era dels imidazols que es pot considerar al voltant de l'any 1969, quan aquestes dues cases van publicar la seva experiència respectiva amb clotrimazol i miconazol.[8] A més a més de la seva importància en la indústria farmacèutica, té aplicacions en la indústria de components electrònics, fotografia i inclús en la fabricació de materials anticorrosius i retardants del foc. Igualment serveix de base per l'obtenció d'imatges i espectres cel·lulars mitjançant ressonància magnètica.
- ↑ Imidazole: 1,3-Diazole (en anglès). Washington, DC: American Chemical Society, 2017-01. DOI 10.1021/acsreagents.4172. ISBN 978-0-8412-3046-0.
- ↑ «Imidazole» (en anglès). PubChem. National Library of Medicine. [Consulta: 29 gener 2022].
- ↑ «imidazole». Cercaterm | TERMCAT. [Consulta: 29 gener 2022].
- ↑ Trivedi, Mahendra Kumar; Branton, Alice; Trivedi, Dahryn; Nayak, Gopal; Saikia, Gunin «Physical and Structural Characterization of Biofield Treated Imidazole Derivatives». Natural Products Chemistry & Research, 3, 5, 8-2018, pàg. 1000187.
- ↑ Pérez Pérez, Luis Andrés. Preparación y propiedades reológicas de macromoléculas de policarprolactona-imidazol. Master en Alta Especialización en Plásticos y Cauchos UIMP-ICTP. Master en Alta Especialización en Plásticos y Cauchos UIMP-ICTP, 2017.
- ↑ Comby, F.; Lagorce, J. F.; Moulard, T.; Buxeraud, J.; Raby, C. «[Antibacterial sulfonamides, antiparasitic and antifungal derivatives of imidazole: evaluation of their antithyroid effects in the rat». Veterinary research, 24, 4, 01-01-1993, pàg. 316–326. ISSN: 1297-9716. PMID: 8220499.
- ↑ Metzger, Jacques V. Thiazole and Its Derivatives, Volume 34, Part 1 (en anglès). John Wiley & Sons, 2009-09-15, p. 8. ISBN 978-0-470-18859-0.
- ↑ Landau, Ralph; Achilladelis, Basil; Scriabine, Alexander. Pharmaceutical Innovation: Revolutionizing Human Health (en anglès). Chemical Heritage Foundation, 1999, p. 177. ISBN 978-0-941901-21-5.