En química orgànica, un tiol és un compost que conté el grup funcional format per un àtom de sofre i un àtom d'hidrogen (-SH). Sent el sofre anàleg d'un grup alcohol (-OH), aquest grup funcional és anomenat grup tiol o grup sulfhidril. Tradicionalment els tiols han estat denominats mercaptans,[1] mot que encara s'usa a la indústria del petroli i altres sectors. El terme «mercaptà» ve del llatí mercurius captans, que significa capturat per mercuri, degut al fet que el grup –SH s'uneix íntimament a l'element mercuri. També són anomenats compostos de mercapte,[2][3][4] terme introduït el 1832 per William Christopher Zeise i que deriva del llatí. mercurio captāns ('mercuri captador')[5] perquè el grup tiolat (RS−) s'uneix molt fortament als compostos de mercuri.[6]
Molts tiols tenen una forta olor que recorda la de l'all o dels ous podrits. Els tiols s'utilitzen com a odorants per ajudar en la detecció de gas natural (que en estat pur és inodor), i l'"olor de gas natural" es deu a l'olor del tiol utilitzat com a odorant.
- ↑ Dictionary Reference: mercaptano Arxivat 2016-març-5 a la Wayback Machine.
- ↑ Patai, Saul. La química del grupo tiol. Parte 1. London: Wiley, 1974. DOI 10.1002/9780470771310. ISBN 9780470771310.
- ↑ Patai, Saul. La química del grupo tiol. Part 2. London: Wiley, 1974. DOI 10.1002/9780470771327. ISBN 9780470771327.
- ↑ R. J. Cremlyn. An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons, 1996. ISBN 978-0-471-95512-2.
- ↑ Oxford American Dictionaries (Mac OS X Leopard).
- ↑ Vegeu:
- Zeise, William Christopher «d00004546r&view=1up&seq=131 Mercaptanet, med bemaerkninger over nogle andre nye producter af svovelvinsyresaltene, som og af den tunge vinolie, ved sulfureter» (en danès). Kongelige Danske Videnskabers Selskabs Skrifter, vol. 6, 1834, pàg. 1-70. A la p. 13 s'encunya la paraula "mercaptà".
- Traducció alemanya: «&view=1up&seq=383 {{{título}}}». , . De p. 378: " ... nenne ich den vom Quecksilber aufgenommenen Stoff Mercaptum (von: Corpus mercurio captum) ... " ( ... I name the substance [that is] absorbed by mercury "mercaptum" (from: the body (substance) [that] has been absorbed by mercury) ... )
- La traducció alemanya es reprodueix a:Zeise, W. C. «;view=1up;seq=267 Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige andere neue Erzeugnisse der Wirkung schwefelweinsaurer Salze, wie auch des schweren Weinöls auf Sulphurete». Journal für Praktische Chemie, vol. 1, 1, 1834, pàg. 257-268, 345-356, 396-413, 457-475. DOI: 10.1002/prac.18340010154.
- Resumit a: Zeise, W. C. «Ueber das Mercaptan». Annalen der Pharmacie, vol. 11, 1, 1834, pàg. 1-10. DOI: 10.1002/jlac.18340110102.
- Zeise, William Christopher «id=1Jc5AAAAcAAJ&pg=PA87 Sur le mercaptan; avec des observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques». Annales de Chimie et de Physique, vol. 56, 1834, pàg. 87-97. "El mercaptà (etiltiol) va ser descobert en 1834 pel professor de química danès William Christopher Zeise (1789-1847). El va anomenar "mercaptà", una contracció de "corpus mercurio captans" (substància captadora de mercuri) [p. 88], perquè reaccionava violentament amb l'òxid de mercuri(II) ("deutoxide de mercure") [p. 92].
- L'article a Annales de Chimie et de Physique (1834) va ser traduït de l'article alemany: Zeise «Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige neue Producte aus der Einwirkung der Sulfurete auf weinschwefelsaure Salze und auf das Weinöl». Annalen der Physik und Chemie, vol. 107, 27, 1834, pàg. 369-431. Bibcode: 1834AnP...107..369Z. DOI: 10.1002/andp.18341072402.