Deoxyadenosin

Deoxyadenosin
Obecné
Systematický název5-(6-Aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
Triviální názevDeoxyadenosin
2′-deoxyadenosin
Sumární vzorecC10H13N5O3
Identifikace
Registrační číslo CAS958-09-8
Vlastnosti
Molární hmotnost251,241 92 g/mol
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deoxyadenosin (dA) je purinový nukleosid složený z adeninu napojeného glykosidickou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyguanosin, deoxycytidin a deoxythymidin. Deoxyadenosin se přirozeně vyskytuje jako bezbarvá chemická sloučenina bez zápachu.

Předpona deoxy- znamená, že deoxyadenosin obsahuje o jeden atom kyslíku méně, než podobná molekula adenosin. Kyslík konkrétně chybí na druhém uhlíku ribózy, která se proto nazývá deoxyribóza. Přesnější název je proto 2′-deoxyadenosin.

Nukleotid deoxyadenosintrifosfát

Podobná sloučenina cordycepin je v podstatě také deoxyadenosin, kterému však chybí OH skupina na třetím uhlíku. Používá se ve výzkumu, protože dokáže předčasně zastavit tvorbu mRNA, neboť enzymy nedokáží rozlišit mezi ním a deoxyadenosinem.[2]

V DNA tvoří adenin pár vždy s thyminem
  1. a b 2'-Deoxyadenosine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. SIEV, M, R Weinberg, S Penman. The selective interruption of nucleolar RNA synthesis in HeLa cells by cordycepin. The Journal of Cell Biology. 1969-05, roč. 41, čís. 2, s. 510–20. Dostupné online [cit. 2009-02-18]. ISSN 0021-9525. 

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne