Back ثنائي هيدروكودايين Arabic دی هیدروکودین AZB Deuhydrocodein Welsh Dihydrocodein German Dihydrocodeine English Dihidrocodeína Spanish دیهیدروکدئین Persian Dihydrokodeiini Finnish Dihydrocodéine French Dihidrokodein Croatian
| Dihydrokodein | |
|---|---|
 | |
| Název (INN) | Dihydrocodeine |
| Název podle IUPAC | 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorfinan-6α-ol |
| Další názvy | 6α-Hydrocodol |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 125-28-0 |
| Klasifikace ATC | N02AA08 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1595 |
| ChemSpider ID | 4447600 |
| PubChem | 5284543 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C18H23NO3 |
| SMILES | CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(CC4)O |
| InChI | InChI=1S/C18H23NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-13,17,20H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1 |
| Molární hmotnost | 301,38 g/mol |
| Farmakologie | |
| Rizika v těhotenství | US: C (riziko není vyloučeno) |
| Biodostupnost | 20 %[1] |
| Metabolismus | především játra (enzymy CYP3A4 a CYP2D6) |
| Biologický poločas | 4 hodiny[1] |
| Další informace | |
| Registrace v ČR | ano |
| Dostupnost v ČR | na lékařský předpis |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dihydrokodein (někdy označovaný zkratkou DHC) je polosyntetické opioidní analgetikum předepisované na bolest nebo těžkou dušnost, nebo jako lék proti kašli, buď samotný, nebo smíchaný s paracetamolem, nebo aspirinem. Byl vyvinut v Německu v roce 1908 a poprvé uveden na trh v roce 1911.[2]
Běžně je dostupný ve formě tablet, roztoků, a dalších perorálních forem, v některých zemích je k dispozici jako injekční roztok pro hluboké podkožní a intramuskulární podání. Stejně jako u kodeinu je třeba se vyhnout intravenóznímu podání, protože by mohlo způsobit anafylaktický šok a život ohrožující plicní edém. Dihydrokodein je k dispozici ve formě čípku na lékařský předpis.
Dihydrokodein se v některých případech používá jako alternativa nebo doplněk ke kodeinu. Z chemického hlediska se nejčastěji vyskytuje ve formě následujících solí (sestupně podle přibližné četnosti): hydrogen-tartrát (bitartrát), fosfát, hydrochlorid, tartarát, hydroiodid, methyliodid, hydrobromid, síran, a thiokyanatan. Konverzní faktory ze soli na volnou bázi jsou 0,67 pro hydrogen-tartrát, 0,73 pro fosfát, a 0,89 pro hydrochlorid.
Dihydrokodein byl vyvinut během intenzivního mezinárodního výzkumu zaměřeného na nalezení účinnějších léků proti kašli, a to zejména za účelem snížení přenosu tuberkulózy, černého kašle, zápalu plic a podobných nemocí vzduchem cca v letech 1895 až 1915. Dihydrokodein je strukturálně velmi podobný kodeinu. Je dvakrát silnější, než kodein.[3] I když dihydrokodein má velmi aktivní metabolity (v podobě dihydromorfinu a dihydromorfin-6-glukuronidu (sto krát silnější)), tyto metabolity jsou produkovány v tak malém množství, že nemají klinicky významný vliv.[4]
Dihydrokodeinu je také původní člen a chemický základ pro řadu podobných polosyntetických opioidů, jako acetyldihydrokodein, dihydrokodeinon (hydrokodon), dihydroizokodein, nikocodeine, a nikodikodein.
- ↑ a b ROWELL, F.; SEYMOUR, R.; RAWLINS, M. Pharmacokinetics of intravenous and oral dihydrocodeine and its acid metabolites. European Journal of Clinical Pharmacology. 1983, čís. 25 (3), s. 419–424. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ STOLERMAN, Ian. Encyclopedia of Psychopharmacology. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 9783540686989. (anglicky)
- ↑ Equivalence table (in French) [online]. [cit. 2018-04-12]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. (francouzsky)
- ↑ SCHMIDT, H., a spol. The role of active metabolites in dihydrocodeine effects. Int Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. Březen 2003, čís. 41(3), s. 95–106. (anglicky)