Back تفاعل غرينيار Arabic Grignardreaktion Danish Grignard-Reaktion German Αντίδραση Γκρινιάρ Greek Grignard reaction English Reacción de Grignard Spanish Grignardi reaktsioon Estonian Grignarden erreakzio Basque واکنش گرینیارد Persian Réaction de Grignard French
Grignardova reakce, pojmenovaná po francouzském chemikovi Victoru Grignardovi, je reakce alkyl- nebo arylmagnesiumhalogenidů s elektrofilními sloučeninami, například karbonylovými.
Jejím výsledkem je tvorba nových vazeb uhlík-uhlík, ale i vazeb uhlíku s heteroatomy, např. s fosforem nebo křemíkem.[1] [2][3] Je proto velmi často využívána v organické syntéze.
Za objev Grignardových činidel a jejich chemických reakcí získal Victor Grignard v roce 1912 Nobelovu cenu. Jejich nevýhodou je, že snadno reagují s protickými rozpouštědly jako je voda, se sloučeninami obsahujícími kyselé atomy vodíku, jako jsou alkoholy nebo aminy, a s kyslíkem. Při jejich přípravě i reakcích je proto třeba vyloučit přítomnost vody i kyslíku. Jako rozpouštědla se obvykle používají bezvodé ethery, hlavně diethylether nebo tetrahydrofuran. Volné elektrony kyslíkových atomů v těchto etherech totiž Grignardovo činidlo stabilizují. Adice Grignardova činidla ke karbonylové skupině probíhá obvykle přes šestičlenný přechodový stav: [4]
- ↑ Grignard, V.. Sur quelques nouvelles combinaisons organométaliques du magnésium et leur applicatione à des synthèses d'alcools et d'hydrocabures. Compt. Rend.. 1900, roč. 130, s. 1322–1325. Dostupné online.
- ↑ SHIRLEY, D. A. Org. React. 1954, roč. 8, s. 28–58.
- ↑ HURYN, D. M. Comp. Org. Syn. 1991, roč. 1, s. 49–75.
- ↑ MARUYAMA, K.; KATAGIRI, T. Mechanism of the Grignard reaction. J. Phys. Org. Chem. 1989, roč. 2, s. 205. doi:10.1002/poc.610020303.