Jonony

Jonony
Izomery jononu
Obecné
Systematický název	α: (3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyklohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-on β: (3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyklohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-on γ: (3E)-4-(2,2-Dimethyl-6-methylencyklohexyl)but-3-en-2-on
Triviální název	Jonony
Ostatní názvy	Cyklocitrylidenaceton, irisony, jonony
Anglický název	Ionones
Sumární vzorec	C13H20O
Identifikace
Registrační číslo CAS	79-76-5 α: 127-41-3 β: 79-77-6 γ: 79-76-5
ChEBI	49250
InChI	InChI=1S/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2,2-4H3/b8-7+
Vlastnosti
Molární hmotnost	192,30 g/mol
Teplota tání	β: −49 °C
Teplota varu	β: 126–128 °C (12 mmHg)
Hustota	α: 0,933 g/cm3 β: 0,945 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Jonony (angl. ionones) jsou navzájem blízce příbuzné chemické látky, které jsou součástí tzv. růžových ketonů (rose ketones), mezi které patří také damaskony a damaskenony. Jsou to produkty rozkladných procesů probíhajících na karotenoidech, kde vlastní rozklad je řízen karoten-dioxygenázou zejména Beta-karoten-9',10'-dioxygenázou (BCDO2). Jonony patří mezi aromatické sloučeniny, které lze nalézt v mnoha silicích (tedy esenciálních resp. éterických olejích) jako např. v růžovém oleji. Beta-jonon výrazně přispívá k typické vůni růží, a to navzdory jeho nízké koncentraci obsažené v jejích květech. Dále je tento beta-jonon významnou vonnou surovinou, která nachází své uplatnění v kosmetickém průmyslu (parfumerie).^[1] Podobně kombinace alfa-jononu s beta-jononem vytváří typickou fialkovou vůni, a proto je spolu s dalšími látkami tato kombinace rovněž využívána v kosmetickém průmyslu.^[2][3]

Důležitá je skutečnost, že karoteny (alfa, beta, gama) a xantofyl beta-kryptoxantin obsahují beta-jonon, který hraje důležitou roli v přeměně zmíněných karotenů na samotný vitamín A. Tato přeměna karotenů na vitamín A je daná trávicími procesy uvnitř organismů, které jsou schopny metabolizovat rostlinnou stravu. Ty karotenoidy, kterým v molekule chybí beta-jonon, nejsou schopny vytvářet vitamín A (alfa i gama jonon nejsou schopny přetvoření na vit. A).