Sezóna 2008/2009 byla 91. sezonou NHL.
Byla zahájena 4. října 2008 v Evropě. V Praze se utkali New York Rangers s Tampou Bay a ve Stockholmu Ottawa s Pittsburghem. První gól nového ročníku vstřelil Markus Näslund z New York Rangers. All Stars Game se uskutečnilo 25. ledna 2009 v Montrealu. Základní část skončila 12. dubna. Stanley Cup vyhrál tým Pittsburgh Penguins, který porazil ve finále Detroit Red Wings 4:3 na zápasy.