Back تحلق نازاروف Arabic Nazarov-Cyclisierung German Nazarov cyclization reaction English Reacción de ciclización de Nazarov Spanish واکنش حلقه‌ای شدن نظروف Persian Réaction de cyclisation de Nazarov French Reazione di ciclizzazione di Nazarov Italian ナザロフ環化 Japanese Nazarov-cyclisatie Dutch Reação de ciclização de Nazarov Portuguese

Nazarovova cyklizace

Nazarovova cyklizace je chemická reakce používaná na přípravu cyklopentenonů. Podle použitých činidel a substrátů se dělí na klasické a moderní varianty. Objevil ji Ivan Nikolajevič Nazarov v roce 1941 při výzkumu přesmyků allylvinylketonů.[1]

Obecná Nazarovova cyklizace
Obecná Nazarovova cyklizace

Nazarovova cyklizace spočívá v aktivaci divinylketonu pomocí stechiometrického množství Lewisovy nebo protické kyseliny. Hlavním krokem reakčního mechanismu je kationtové 4π-electrocyklické uzavírání kruhu, kterým se vytváří cyklopentenon. Jako Nazarovovy cyklizace se také označují obdobné později vyvinuté reakce, které využívají jiné substráty než divinylketony a jiné spouštěče než Lewisovy kyseliny, přičemž probíhají podobným mechanismem.

Nazarovovy cyklizace se v organické syntéze používají často, protože cyklopentenonové skupiny se vyskytují v přírodních látkách (například jasmonech, aflatoxinech a prostaglandinech) a mají tak využití jako meziprodukty totálních syntéz.[2][3][4][5][6][7]

  1. ↑ Nazarov, I. N.; ZARETSKAYA, I. I. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1941, s. 211–224. 
  2. ↑ Frontier, A. J.; COLLISON, C. The Nazarov cyclization in organic synthesis. Recent advances. Tetrahedron. 2005, s. 7577–7606. doi:10.1016/j.tet.2005.05.019. 
  3. ↑ Santelli-Rouvier, C.; SANTELLI, M. The Nazarov Cyclization. Synthesis. 1983, s. 429–442. doi:10.1055/s-1983-30367. 
  4. ↑ Denmark, S. E.; HABERMAS, K. L.; JONES, T. K. The Nazarov Cyclization. Organic Reactions. 1994, s. 1–158. 
  5. ↑ Denmark, S. E. The Nazarov and Related Cationic Cyclizations. Redakce Paquette, L. A.. Comprehensive Organic Synthesis. Oxford: Pergamon Press, 1991, s. 751–784. ISBN 9780080523491. doi:10.1016/b978-0-08-052349-1.00138-4. 
  6. ↑ Tius, M. A. Some New Nazarov Chemistry. European Journal of Organic Chemistry. 2005, s. 2193–2206. doi:10.1002/ejoc.200500005. 
  7. ↑ Pellissier, Hélène. Recent developments in the Nazarov process. Tetrahedron. 2005, s. 6479–6517. doi:10.1016/j.tet.2005.04.014. 
From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne