Back سلفاسالازين Arabic سولفاسالازین AZB Sylffasalasin Welsh Sulfasalazin German Σουλφασαλαζίνη Greek Sulfasalazine English Sulfasalazina Spanish سولفاسالازین Persian Sulfasalatsiini Finnish Sulfasalazine French
| Sulfasalazin | |
|---|---|
 | |
| Název (INN) | sulfasalazine |
| Název podle IUPAC | 2-hydroxy-5-[(E)-2-{4-[(pyridin-2-yl)sulfamoyl]fenyl}diazen-1-yl]benzoová kyselina |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 599-79-1 |
| Klasifikace ATC | A07EC01 |
| ChEMBL ID | CHEMBL421 |
| ChemSpider ID | 10605946 |
| PubChem | 5353980 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C18H14N4O5S |
| SMILES | C1=CC=NC(=C1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N=NC3=CC=C(C(=C3)C(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C18H14N4O5S/c23-16-9-6-13(11-15(16)18(24)25)21-20-12-4-7-14(8-5-12)28(26,27)22-17-3-1-2-10-19-17/h1-11,23H,(H,19,22)(H,24,25)/b21-20+ |
| Molární hmotnost | 398,394 g/mol |
| Farmakologie | |
| Indikace | revmatoidní artritida, Crohnova choroba, proktokolitida, ulcerózní kolitida |
| Cesty podání | orálně |
| Biodostupnost | <15 % |
| Vazba na proteiny | 99 % |
| Metabolismus | bakteriální azo-vazba → sulfapyridin a mesalazin. |
| Biologický poločas | 5–10 hod. |
| Další informace | |
| Registrace v ČR | ano |
| Dostupnost v ČR | výdej léčiva je vázán na lékařský předpis |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Sulfasalazin (SSZ) (obchodní názvy: USA: Azulfidine; Evropa : Salazopyrin EN, Sulfasalazin K, Sulazine) je léčivá látka, která má protizánětlivý účinek, který se využívá v léčbě onemocnění jako jsou:
- zánětlivé změny střev zejména v oblasti tlustého střeva (např. proktokolitida, ulcerózní kolitida, Crohnova choroba)
- revmatoidní artritida neboli arthritis rheumatica.
Sulfasalazin byl vyvinut před cca 70 lety v rámci vývoje léčiv určených pro léčbu revmatoidní artritidy jako antibiotikum, protože ve 30. a 40. letech stále platila hypotéza o bakteriální etiologii revmatoidní artritidy (dnes je revmatoidní artritidu řazena mezi tzv. autoimunitní onemocnění).
Chemicky je sulfasalazin sulfonamidem, který je azosloučeninou antibiotické látky sulfapyridin spolu s kyselinou 5-aminosalicylovou. Důležitým chemickým metabolitem sulfasalazinu je právě kyselina 5-aminosalicylová (5-ASA) známá též pod názvem mesalazin, který je vlastní účinnou protizánětlivou látkou. Mesalazin je dostupný v podobě samostatného léčiva (obchodní značky: Apriso, Asacol, Asacolon, Canasa, Ipocal, Lialda, Mesacol, Mesacron, Mezavant XL, Pentasa, Rowasa ), které je určené pro stejné indikace zánětů v oblasti tlustého střeva (nebo oblasti jeho spojení s tenkým střevem) jako sulfasalazin, ale na rozdíl od něho se vyznačuje lepší snášenlivostí díky chybějícímu metabolitu sulfapyridinu – viz níže.