Carbokation

En carbokation er en ion med et positivt ladet kulstofatom. Blandt de simpleste eksempler på carbokationer er methenium (CH+3), methanium (CH+5) og ethanium (C₂H+7). Nogle carbokationer har to eller flere positive ladninger, enten på samme kulstofatom eller på forskellige atomer; f.eks. ethyldikationen (C₂H2+4).^[1]

Frem til begyndelsen af 1970'erne blev alle carbokationer kaldt carboniumioner.^[2] I moderne kemi er en carbokation en hvilken som helst ion med et positivt ladet kulstofatom, og de inddeles i to hovedtyper efter valensen af det ladede kulstofatom: Carbeniumioner (protoniserede carbener) har tre bindinger, carboniumioner (protoniserede alkaner) fem eller seks. Denne nomenklatur blev foreslået af den ungarsk-amerikanske kemiker George Andrew Olah.^[3] Carbokationer stabiliseres ved delokalisering af den positive ladning, f.eks. ved hyperkonjugering (det fænomen, at sigmabindingselektroner delt mellem det positivt ladede kulstofatom og atomer bundet hertil kan bevæge sig ind i den tomme p-elektronskal på kulstofatomet, hvorved den positive ladning spredes over flere atomer).^[4]

1. ^ Grützmacher, Hansjörg; Marchand, Christina M. (1997). "Heteroatom stabilized carbenium ions". Coord. Chem. Rev. 163: 287–344. doi:10.1016/S0010-8545(97)00043-X. (engelsk)
2. ^ Definitioner af "carboniumion" ifølge IUPAC Gold Book. HTML (Webside ikke længere tilgængelig) (engelsk)
3. ^ Olah, George A. (1972). "Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions". J. Am. Chem. Soc. 94 (3): 808–820. doi:10.1021/ja00758a020. (engelsk)
4. ^ Bruice, Paula Yurkanis. Organic Chemistry, 7th edition, pp. 239-40. Pearson, 2013, ISBN 978-0-321-85310-3. (engelsk)