2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl
Andere Namen	TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (IUPAC) (2,2,6,6‐Tetramethylpiperidin‐1‐yl)oxidanyl
Summenformel	C9H18NO
Kurzbeschreibung	rötlicher, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2564-83-2 EG-Nummer 219-888-8 ECHA-InfoCard 100.018.081 PubChem 2724126 Wikidata Q209120
Eigenschaften
Molare Masse	156,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,912 g·cm−3 (bei 40 °C)[1]
Schmelzpunkt	36–38 °C[1]
Siedepunkt	≈175 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,4 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (9,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) ist ein stabilisiertes Radikal, das als Oxidationsmittel eingesetzt werden kann. Es ist thermodynamisch zwar nicht stabil, doch rührt seine vergleichsweise hohe Persistenz von Substituenten her, welche die Lebensdauer durch sterische Effekte beeinflussen. Die Substituenten befinden sich in Nachbarschaft zum Radikalelektron, sodass es in sauerstofffreier Lösung eine mittlere Lebensdauer von einer Minute besitzt.

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl (freies Radikal) bei Merck, abgerufen am 9. Februar 2024.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt TEMPO bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).