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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 5-Bromuracil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H3BrN2O2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,98 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser: < 1 g·l−1 (24 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
5-Bromuracil (5-BrU oder 5-BU) ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Uracil mit einem zusätzlichen Brom in Position 5. Es wirkt als Antimetabolit oder Basenanalogon, es dient dabei als Ersatz für Thymin in der DNA und kann DNA-Mutationen in der gleichen Weise wie 2-Aminopurin und 5-Chloruracil erzeugen. Es wird vor allem als experimentelles Mutagen verwendet.
Mit Desoxyribose bildet es das Nucleosid 5-Bromdesoxyuridin. Mit Ribose bildet es das Nucleosid 5-Bromuridin.
Bei der DNA-Replikation werden diese Basenanaloga in die DNA mit eingebaut. In diesem Fall wird das Thymin durch das Bromuracil ersetzt, so dass es nun zur Basenpaarung Adenin–5-Bromuracil kommt.
- ↑ a b Datenblatt 5-Bromuracil bei Merck, abgerufen am 7. Februar 2011.
- ↑ a b Datenblatt 5-Bromouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).