Acetylcystein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Acetylcystein
Andere Namen
  • 2-Acetamido-3-sulfanylpropansäure (IUPAC)
  • L-α-Acetamido-β-mercaptopropionsäure
  • (R)-2-(Acetylamino)-3-sulfanylpropansäure
  • N-Acetylcystein (NAC)
  • (R)-N-Acetylcystein
  • L-N-Acetylcystein
  • N-Acetyl-L-cystein
  • Acetylcysteinum
  • ACETYL CYSTEINE (INCI)[1]
Summenformel C5H9NO3S
Kurzbeschreibung

Weißer kristalliner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 616-91-1
EG-Nummer 210-498-3
ECHA-InfoCard 100.009.545
PubChem 12035
ChemSpider 11540
DrugBank DB06151
Wikidata Q375613
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Expektorans

Wirkmechanismus

Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien

Eigenschaften
Molare Masse 163,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106–108 °C[2]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser (200 mg·ml−1) und Ethanol (250 mg·ml−1)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten

5050 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetylcystein (abgekürzt ACC; veraltet Mercaptursäure) ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung. Sie wird als Arzneistoff bei Atemwegserkrankungen mit festsitzendem Auswurf als Hustenlöser eingesetzt; die Wirksamkeit ist allerdings umstritten.[4]

Seine am besten belegte Wirkung hat Acetylcystein als Gegenmittel bei Paracetamolintoxikation. Zudem findet Acetylcystein im Off-Label-Use Anwendung in der Nephrologie, bei Infektionskrankheiten und in der Psychiatrie.

  1. Eintrag zu ACETYL CYSTEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 7. August 2020.
  2. a b c d e Datenblatt N-Acetyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Mai 2022 (PDF).
  3. Eintrag zu Acetylcystein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2022.
  4. Acetylcysteine and carbocysteine to treat acute upper and lower respiratory tract infections in children without chronic broncho-pulmonary disease | Cochrane. 31. Mai 2013, doi:10.1002/14651858.CD003124.pub4 (cochrane.org [abgerufen am 23. Juni 2017]).

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