Amitriptylin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Amitriptylin
Andere Namen	3-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclo­hepten-5-yliden)-N,N-dimethylpropylamin
Summenformel	C20H23N C20H23N·HCl (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-48-6 549-18-8 (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-041-6 ECHA-InfoCard 100.000.038 PubChem 2160 ChemSpider 2075 DrugBank DB00321 Wikidata Q58397
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AA09
Wirkstoffklasse	Antidepressivum
Wirkmechanismus	Nichtselektiver Monoamin-Wiederaufnahmehemmer Co-Analgetikum Natriumkanalblocker
Eigenschaften
Molare Masse	277,40 g·mol−1 313,87 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	198–200 °C (Amitriptylin-Hydrochlorid)[1]
pKS-Wert	9,4[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​319​‐​361d​‐​410 P: 201​‐​273​‐​301+310+330​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 140 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3] 16 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3] 240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3] 14 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid)[3] 140 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[3] 21 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amitriptylin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der trizyklischen Antidepressiva, der in erster Linie zur Behandlung von Depressionen und zur langfristigen Schmerzbehandlung eingesetzt wird. In einer Übersichtsstudie von 2001 wurde es als „Goldstandard-Antidepressivum“ bezeichnet.^[4]

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Amitriptylinhydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
2. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
3. ↑ ^{a b c d e f g} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
4. ↑ C. Barbui, M. Hotopf: Amitriptyline v. the rest: still the leading antidepressant after 40 years of randomised controlled trials. In: The British Journal of Psychiatry: The Journal of Mental Science. Band 178, Februar 2001, S. 129–144, PMID 11157426.