Anatoxin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anatoxin A
Andere Namen	1-{9-Azabicyclo[4.2.1]non-2-en-2-yl}ethanon (IUPAC) (1R,6R)- 2-Acetyl-9-aza- bicyclo[4.2.1]non-2-en[1] Anatoxin-a
Summenformel	C10H15NO
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64285-06-9 EG-Nummer (Listennummer) 689-000-5 ECHA-InfoCard 100.215.761 PubChem 431734 ChemSpider 381822 Wikidata Q3303006
Eigenschaften
Molare Masse	165,232 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig, als Hydrochlorid weißes Pulver,[2] als Fumarat leicht braunes Pulver[3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (15 mg·ml−1, Fumarat)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Fumarat Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310[3]
Toxikologische Daten	0,25 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anatoxin A, auch bekannt als Very Fast Death Factor (VFDF), ist ein neurotoxisches Alkaloid, das von einer Vielzahl von Cyanobakterien produziert wird. Das Toxin als Reinsubstanz, bei Raumtemperatur eine ölige Flüssigkeit, wurde 1977 von John P. Devlin aus einer Kolonie der Cyanobacterien Anabaena flos-aquae, NRC-44h, extrahiert.^[2] Anatoxin A ist außerordentlich toxisch. Der LD₅₀-Wert für Mäuse liegt bei intraperitonealer Verabreichung bei etwa 0,25 mg/kg KG.^[5][6][7] Bei oraler Aufnahme tötet es innerhalb von wenigen Minuten. In sehr kleinen Mengen wird Anatoxin A für die Grundlagenforschung produziert.

1. ↑ Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-8348-0531-7, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. ↑ ^{a b c} J. P. Devlin, O. E. Edwards, P. R. Gorham, N. R. Hunter, R. K. Pike, B. Stavric: Anatoxin-a, a toxic alkaloid from NRC-44h. In: Canadian Journal of Chemistry. 55, 1977, S. 1367–1371, doi:10.1139/v77-189.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt (±)-Anatoxin A fumarate bei Tocris, abgerufen am 22. September 2018.
4. ↑ Datenblatt (+)-Anatoxin-A fumarate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2015 (PDF).
5. ↑ ^{a b} W. T. Shier: Handbook of Toxinology. CRC Press, 1990, ISBN 0-8247-8374-3, S. 560 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. ↑ Nobuhiro Fusetani: Marine Toxins as Research Tools. Springer Science & Business Media, 2009, ISBN 978-3-540-87895-7, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. ↑ Antonia Herrero: The Cyanobacteria. Horizon Scientific Press, 2008, ISBN 978-1-904455-15-8, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).