Benzocain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzocain
Andere Namen	Ethyl-4-aminobenzoat (IUPAC) 4-Aminobenzoesäureethylester para-Aminobenzoesäureethylester p-Aminobenzoesäureethylester
Summenformel	C9H11NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-09-7 EG-Nummer 202-303-5 ECHA-InfoCard 100.002.094 PubChem 2337 DrugBank DB01086 Wikidata Q422745
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R02AD01, D04AB04, C05AD03
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	165,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	89–92 °C[2]
Siedepunkt	172 °C (17 hPa)[2]
pKS-Wert	2,51 (protonierte Form)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,4 g·l−1)[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	3042 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzocain ist ein Wirkstoff zur Oberflächenbetäubung (Lokalanästhetikum). Die Substanz vom Ester-Typ besitzt einen schnellen Wirkungseintritt bei relativ kurzer Wirkungsdauer. Als Anaesthesin wurde es von Eduard Ritsert hergestellt und auch später noch durch seine 1903 gegründete Firma Dr. E. Ritsert. Fabrik pharmazeutischer Präparate in Frankfurt am Main^[5] vermarktet, womit 1890 die Einführung weiterer Lokalanästhetika angeregt^[6] wurde.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Benzocain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Ethyl-4-aminobenzoat (Benzocain) bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010.
3. ↑ Eintrag zu Benzocain in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 23. April 2016.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Ethyl 4-aminobenzoate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
5. ↑ 50 Jahre Dr. E. Ritsert. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXXIII und XXXIX.
6. ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 50.