Robert Hunter „Bobby“ Caldwell (* 15. August 1951 in Manhattan, New York City, New York; † 14. März 2023 in Independence Township, New Jersey) war ein US-amerikanischer Sänger, Songwriter und Musiker. Er veröffentlichte mehrere Alben, die sich über die Stilrichtungen Rhythm and Blues, Soul und Jazz erstreckten, mit seiner souligen Stimme als Erkennungsmerkmal.