Camps-Chinolinsynthese

Die Camps-Chinolinsynthese wurde zunächst von Icilio Guareschi (1847–1918) im Jahre 1894^[1] entdeckt. Guareschi hatte ortho-Aminoacetophenon mit Cyanessigsäureethylester in einer Kondensationsreaktion zu 2-Hydroxy-3-cyano-4-methylchinolin reagieren lassen.^[1] Diese Reaktion hat dann Rudolf Camps erweitert, um Hydroxychinoline zu synthetisieren, indem er N-Acyl-ortho-acylaniline mit einer Base umsetzte. Die Reaktion wird manchmal auch als Camps-Reaktion oder Camps-Cyclisierung^[2] bezeichnet.^{[3][4][5][6][7][8][9]}

1. ↑ ^{a b} Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 598–602.
2. ↑ C. P. Jones, K. W. Anderson, S. L. Buchwald: Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization:  A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from o-Halophenones. In: J. Org. Chem. Band 72, Nr. 21, 2007, S. 7968–7973, doi:10.1021/jo701384n. 
3. ↑ R. Camps: Synthese von α- und γ-Oxychinolinen. In: Archiv der Pharmazie. Band 237, Nr. 9, 1899, S. 659–691, doi:10.1002/ardp.18992370902. 
4. ↑ R. Camps: Synthese von α- und γ-Oxychinolinen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 32, Nr. 3, 1899, S. 3228–3234, doi:10.1002/cber.18990320389. 
5. ↑ R. Camps: Synthese von α- und γ-Oxychinolinen. In: Archiv der Pharmazie. Band 239, Nr. 8, 1901, S. 591–610, doi:10.1002/ardp.19012390805. 
6. ↑ R. Camps: Von der Amidophenylpropiolsäure zur Kynurensäure und deren Verwandten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 34, Nr. 2, 1901, S. 2703–2718, doi:10.1002/cber.190103402221. 
7. ↑ R. Camps: Synthese von α- und γ-Oxychinolinen. In: Archiv der Pharmazie. Band 240, Nr. 2, 1902, S. 135–146, doi:10.1002/ardp.19022400204. 
8. ↑ R. H. Manske: The Chemistry of Quinolines. In: Chem. Rev. Band 30, Nr. 1, 1942, S. 113–144, doi:10.1021/cr60095a006. 
9. ↑ C. P. Jones, K. W. Anderson, S. L. Buchwald: Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization:  A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from o-Halophenones. In: J. Org. Chem. Band 72, Nr. 21, 2007, S. 7968–7973, doi:10.1021/jo701384n.