Cefalotin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefalotin
Andere Namen	(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-[2-(thiophen-2-yl)acetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC) Cefalotinum (Latein)
Summenformel	C16H16N2O6S2 C16H15NaN2O6S2 (Natriumsalz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153-61-7 58-71-9 (Cefalotin-Natrium) EG-Nummer 205-815-7 ECHA-InfoCard 100.005.288 PubChem 6024 ChemSpider 5802 DrugBank DB00456 Wikidata Q2736126
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB03
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der 1. Generation
Wirkmechanismus	Transpeptidase-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	396,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–160,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Cefalotin-Natrium Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​342+311[2]
Toxikologische Daten	2200 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefalotin ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung bei schweren Infektionen des Blutes, der Knochen, der Gelenke, der Atemwege, der Haut und der Harnwege verwendet wird sowie zur Vorbeugung vor Infektionen während bestimmter Operationen. Es wird semisynthetisch hergestellt und kommt aus der Klasse der Cephalosporine der 1. Generation. Cefalotin wurde 1962 von Eli Lilly patentiert und war das erste Cephalosporin, das vermarktet wurde. Es kam 1963 in den USA als Keflin auf dem Markt,^[3] jedoch besteht die Zulassung nicht mehr. Auch in Deutschland gibt es keine Fertigarzneimittel.^[1][4][5]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Cefalotin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. März 2019.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Cefalotin sodium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2019 (PDF).
3. ↑ Drug and Therapeutics Bulletin; London Band 7, Ausgabe 26, Dezember 1969, S. 101. doi:10.1136/dtb.7.26.101
4. ↑ David Greenwood: Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph. OUP Oxford, 2008, ISBN 978-0-19-953484-5, S. 128 ff. (google.de [abgerufen am 8. Mai 2019]). 
5. ↑ Arzneimittel Update: Fluorchinolone. Deutsche STI-Gesellschaft – Gesellschaft zur Förderung der Sexuellen Gesundheit, abgerufen am 17. Mai 2019.