Cefradin

Strukturformel
Struktur von Cefradin
Allgemeines
Freiname Cefradin
Andere Namen
  • 7-[(R)-2-Amino-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)-acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carbonsäure (IUPAC)
  • (6R,7R)-7-{[(2R)-Amino(cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
  • Cefradinum (Latein)
Summenformel C16H19N3O4S
Kurzbeschreibung

Weißes bis schwach gelbes, hygroskopisches Pulver, wenig löslich in Wasser, praktisch unlöslich in Ethanol 96 % und Hexan[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 254-137-8
ECHA-InfoCard 100.049.199
PubChem 38103
ChemSpider 34933
DrugBank DB01333
Wikidata Q2734674
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DB09

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Die Zellwandsynthese der Bakterien wird gestört

Eigenschaften
Molare Masse 349,405 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140–142 °C (Monohydrat)[2]

pKS-Wert

2,63[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​342+311[3]
Toxikologische Daten

3539 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefradin ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung von verschiedenen bakteriellen Krankheiten verwendet wird, die durch empfindliche Mikroorganismen verursacht werden. Es wird semisynthetisch hergestellt und kommt aus der Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.[4]

Dieses Antibiotikum wurde 1969 von Squibb patentiert.[2]

  1. Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, Grundwerk 2017, amtliche deutsche Ausgabe (Ph. Eur. 9.0). Monografie Cefradin.
  2. a b c d Eintrag zu Cefradin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2019.
  3. a b Datenblatt Cephradine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2019 (PDF).
  4. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen :1.

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