Chrysler 300 letter Series steht für eine von 1955 bis 1965 produzierte Serie von PKW-Modellen der Chrysler Corporation. Sie umfasst die Baureihen Chrysler 300A bis Chrysler 300L. Das waren teure, sportliche Zweitürer, die jeweils zu den Spitzenmodellen des Konzerns gehörten und nur in geringen Stückzahlen produziert wurden. Die Autos erfuhren jährlich technische bzw. stilistische Änderungen. Um eine klare Zuweisung der Jahrgänge zu ermöglichen, erhielten sie fortlaufende Buchstabenzusätze. Deshalb werden sie auch „Letter Cars“ genannt. Von den „Letter Cars“ sind die Modelle der 300 non letter series zu unterscheiden, die von 1962 bis 1971 gebaut wurden. Sie waren Volumenmodelle im mittleren Marktsegment. Nach 27-jähriger Unterbrechung brachte Chrysler 1998 den 300M auf den Markt, eine viertürige Limousine, die mit der ursprünglichen Letter Series nichts zu tun hatte.