Clomifen

Strukturformel
	Gemisch aus (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Clomifen
Andere Namen	(E,Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin; (E)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin; (Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin; trans-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin; cis-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin;
Summenformel	C26H28ClNO [(E,Z)-Clomifen]; C26H28ClNO·C6H8O7 [(E,Z)-Clomifen·Citrat];
Kurzbeschreibung	Kristalle [(E,Z)-Clomifen·Citrat]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-008-6
ECHA-InfoCard	100.011.826
PubChem	2800
ChemSpider	2698
DrugBank	DB00882
Wikidata	Q418730
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03GB02
Wirkstoffklasse	Selektiver Estrogenrezeptormodulator
Eigenschaften
Molare Masse	405,97 g·mol−1[(E,Z)-Clomifen]; 598,08 g·mol−1[(E,Z)-Clomifen·Citrat];
Schmelzpunkt	116,5–118 °C [(E,Z)-Clomifen·Citrat]; 156,5–158 °C [cis-Clomifen·Hydrochlorid]; 149,0–150,5 °C [trans-Clomifen·Hydrochlorid];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360FD
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501
Toxikologische Daten	390 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 1700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clomifen (auch Clomiphen) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven Estrogenrezeptormodulatoren (SERM). Er ist angezeigt zur Auslösung eines Eisprungs (Ovulation) bei Frauen mit Kinderwunsch sowie zur Behandlung bestimmter Formen einer ausbleibenden Regelblutung (Amenorrhoe).

Bei hypogonadalen Männern steigert Clomifen die Testosteronproduktion.^[5]

↑ ^a ^b ^c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 2390, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b Eintrag zu Clomifen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
↑ ^a ^b Datenblatt Clomiphene citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2021 (PDF).
↑ Eintrag zu Clomifene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Katz D. J., e.a.: Outcomes of clomiphene citrate treatment in young hypogonadal men. In: BJU Int. 2012;110:573-578. doi:10.1111/j.1464-410X.2011.10702.x. PMID 22044663