Clopidogrel

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clopidogrel
Andere Namen	(S)-Methyl-(2-chlorphenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetat (IUPAC) (+)-Methyl-(2-chlorphenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetat Clopidogrelum (Latein)
Summenformel	C16H16ClNO2S Salze: C16H16ClNO2S·H2SO4 C16H16ClNO2S·C6H5SO3H C16H16ClNO2S·HCl 2(C16H16ClNO2S)·C10H6(SO3H)2
Kurzbeschreibung	farbloses Öl [(+)-(S)-Base][1] farblose Kristalle (Hydrogensulfat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90055-48-4 [(±)-(RS)-Base] 113665-84-2 [(+)-(S)-Base] 120202-66-6 (Hydrogensulfat) 744256-69-7 (Besilat) 120202-65-5 (Hydrochlorid) 945775-34-8 (Napadisilat) EG-Nummer (Listennummer) 601-269-2 ECHA-InfoCard 100.127.841 PubChem 60606 ChemSpider 54632 DrugBank DB00758 Wikidata Q410237
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AC04
Wirkstoffklasse	Thrombozytenaggregationshemmer
Eigenschaften
Molare Masse	321,83 g·mol−1[(+)-(S)-Base] 419,91 g·mol−1(Hydrogensulfat) 479,06 g·mol−1(Besilat) 358,28 g·mol−1(Hydrochlorid) 931,94 g·mol−1(Napadisilat)
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	184 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser: 50,78 mg·l−1[2] löslich in Wasser und in Methanol;[1] praktisch unlöslich in Wasser bei neutralem pH, löslich in Wasser bei pH 1[3] (Hydrogensulfat) praktisch unlöslich in Wasser[4] (Besilat) praktisch unlöslich in Wasser bei neutralem pH, löslich in Wasser bei pH 1 und in Methanol[5] (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] H- und P-Sätze H: 314​‐​411 P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clopidogrel ist ein Arzneistoff, der die Hämostase (Blutgerinnung) beeinflusst. Die Substanz wirkt durch Hemmung der Thrombozytenaggregation. Clopidogrel wird zur Therapie und zur Vorbeugung gegen die Bildung von Blutgerinnseln verwendet. Solch ein Gerinnsel (Thrombus) entsteht im Zuge der thrombozytären Blutstillung und kann insbesondere im arteriellen Teil des Gefäßsystems Verschlüsse verursachen, die zu einem Herzinfarkt oder Schlaganfall oder auch zu Infarkten in anderen Organen (z. B. Mesenterialinfarkt) führen. Eine dem Clopidogrel vergleichbare, aber deutliche schwächere Wirkung, hat Acetylsalicylsäure (ASS), die jedoch über einen anderen Mechanismus auf Thrombozyten wirkt.

1. ↑ ^{a b c d} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 403.
2. ↑ DrugBank.
3. ↑ Wissenschaftlicher Beurteilungsbericht für Iscover der Europäischen Arzneimittelagentur, 24. Oktober 2006.
4. ↑ Wissenschaftlicher Beurteilungsbericht für Clopidogrel ratiopharm der Europäischen Arzneimittelagentur, 16. Oktober 2009.
5. ↑ Wissenschaftlicher Beurteilungsbericht für Clopidogrel DURA der Europäischen Arzneimittelagentur, 14. Oktober 2009.
6. ↑ ^{a b} Datenblatt (±) Clopidogrel hydrogensulfate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2024 (PDF).