Codein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Codein
Andere Namen	(5R,6S,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphin-7-en-6-ol (IUPAC) Codeinum siccum (Latein) 3-Methylmorphin
Summenformel	C18H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-57-3 (Codein) 6059-47-8 (Codein-Monohydrat)[1] 52-28-8 (Codeinphosphat)[2] 41444-62-6 (Codeinphosphat-Hemihydrat)[3] EG-Nummer 200-969-1 ECHA-InfoCard 100.000.882 PubChem 5284371 ChemSpider 4447447 DrugBank DB00318 Wikidata Q174723
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DA04
Wirkstoffklasse	Opiat, Antitussivum, Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	299,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3[4]
Schmelzpunkt	154–156 °C (Codein-Monohydrat)[5]
pKS-Wert	8,21 (25 °C)[6]
Löslichkeit	schwer in Wasser (9 g·l−1 bei 20 °C)[6] sehr gut in organischen Lösungsmitteln[4] sehr gut in Säuren[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[7] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330[7]
Toxikologische Daten	427 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6] 60 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Codein oder Kodein (lateinisch Codeinum; von altgriechisch κώδεια kốdeia, deutsch ‚Mohnkopf, Köpfchen bzw. Kapsel der Mohnpflanze‘, lateinisch codia^[8]) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Opiate. In der Medizin wird Codein als Arzneistoff eingesetzt. Es wird als Schmerzmittel meist in Kombination mit Paracetamol sowie als Hustenstiller verwendet. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Codein wurde 1832 von Pierre Jean Robiquet aus Opium isoliert. Das erste deutsche Patent zur wirtschaftlichen Darstellung von Methylmorphin (Codein) wurde 1886 von Albert Knoll angemeldet und 1887 erteilt.^[9]

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Codein-Monohydrat: CAS-Nr.: 6059-47-8, EG-Nr.: 641-609-7, ECHA-InfoCard: 100.169.472, PubChem: 5362471, ChemSpider: 4515050, Wikidata: Q98915715.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Codeinphosphat: CAS-Nr.: 52-28-8, EG-Nr.: 200-137-8, ECHA-InfoCard: 100.000.126, GESTIS: 30490, PubChem: 5359227, ChemSpider: 4514237, Wikidata: Q3748961.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Codeinphosphat Hemihydrat: CAS-Nr.: 41444-62-6, EG-Nr.: 639-473-9, ECHA-InfoCard: 100.167.119, PubChem: 6321303, ChemSpider: 4881968, Wikidata: Q27279257.
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Codein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. Juli 2013.
5. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 316.
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Codeine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5284371 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
7. ↑ ^{a b} Datenblatt Codeine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Dezember 2021 (PDF).
8. ↑ Henry George Liddell, Robert Scott: A Greek-English lexikon. 9. Auflage. Oxford 1940, S. 1016.
9. ↑ Patent DE39887C: Verfahren zur Darstellung von Methylmorphin (Codein) und Aethylmorphin. Angemeldet am 7. August 1886, veröffentlicht am 4. Juni 1887, Erfinder: Albert Knoll.‌