Coffein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coffein
Andere Namen	1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion 1,3,7-Trimethylxanthin 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion (IUPAC) Methyltheobromin Koffein Tein Thein Teein Guaranin CAFFEINE (INCI)[1]
Summenformel	C8H10N4O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-08-2 69-22-7 (als Citrat) EG-Nummer 200-362-1 ECHA-InfoCard 100.000.329 PubChem 2519 ChemSpider 2424 DrugBank DB00201 Wikidata Q60235
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BC01
Wirkstoffklasse	Stimulans
Wirkmechanismus	A2A-Rezeptoren-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g/mol 386,3 g/mol (Citrat)
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g/cm3 (18 °C)[2]
Schmelzpunkt	236 °C[3] (Sublimation ab 178 °C)[4]
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g/l bei 20 °C)[5] mäßig in Ethanol[4] gut in Chloroform[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[2]
Toxikologische Daten	192 mg/kg (LD50, Ratte, oral)[7] 127 mg/kg (LD50, Maus, oral)[8] 14,7 mg/kg (TDLo, Kind, oral)[9] 51 mg/kg (TDLo, Mann, oral)[10] 96 mg/kg (TDLo, Frau, oral)[11] 400 mg/kg (LDLo, Frau, oral)[12]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coffein oder Koffein (auch Tein, Teein oder Thein und Guaranin, früher auch Caffein und Coffeïn) ist ein Purinalkaloid. Es gehört zu den psychotropen Substanzen, ist ein Stimulans und das weltweit am meisten konsumierte Alkaloid.^[4]

Coffein ist ein die Aktivität von Nerven anregender Bestandteil von Genussmitteln wie Kaffee, Tee, Cola, Mate, Guaraná, Energydrinks und (in geringeren Mengen) von Kakao. In chemisch reiner Form tritt es als weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack auf.

1. ↑ Eintrag zu CAFFEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Coffein in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ H. Bothe, H. K. Cammenga: Phase transitions and thermodynamic properties of anhydrous caffeine. In: Journal of Thermal Analysis. 16, 1979, S. 267, doi:10.1007/BF01910688.
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Coffein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Februar 2012.
5. ↑ Datenblatt Coffein bei Merck, abgerufen am 2. November 2021.
6. ↑ Eintrag zu Caffeine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. ↑ Journal of New Drugs. Vol. 5, 1965, S. 252.
8. ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 44, 1978, S. 1.
9. ↑ A. S. Brem, H. Martin, L. Stern: Toxicity from tea ingestion in an infant: a computer simulation analysis. In: Clinical Biochemistry. Band 10, Nummer 4, August 1977, S. 148–150. PMID 908129.
10. ↑ Annals of Emergency Medicine. Vol. 18, 1989, S. 94.
11. ↑ Philip W. Shaul, Michael K. Farrell, Michael J. Maloney: Caffeine toxicity as a cause of acute psychosis in anorexia nervosa. In: The Journal of Pediatrics. 105, 1984, S. 493, doi:10.1016/S0022-3476(84)80037-2.
12. ↑ S. Shum, C. Seale, D. Hathaway, V. Chucovich, D. Beard: Acute caffeine ingestion fatalities: management issues. In: Veterinary and Human Toxicology. Band 39, Nummer 4, August 1997, S. 228–230. PMID 9251173 (Review).