Cyanine

Cyanine (gr. cyanos, κυανός, blau) oder Cyanin-Farbstoffe ist eine Sammelbezeichnung für synthetische, organische Farbstoffe aus der Gruppe der Polymethin-Farbstoffe. Diese wurden 1922 von Walter König systematisiert. Alle Cyanine besitzen sowohl eine quartäre Ammonium-Gruppe als Elektronenakzeptor (Antiauxochrom), als auch eine tertiäre Aminogruppe als Elektronendonator (Auxochrom), die über eine Polyen-Brücke verbunden sind. Cyanine sind damit auch immer Imine (Azomethine). Beide Gruppen haben einen relativ starken bathochromen Effekt, weshalb Cyanin-Farbstoffe auch mit sehr kleinem π-Elektronensystemen bereits Licht im sichtbaren Bereich absorbieren.

Die Gruppe der Cyaninfarbstoffe umfasst die Diarylmethanfarbstoffe, die Triphenylmethanfarbstoffe und die Farbstoffe der Chinonimine.