Cyclopentadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentadien
Andere Namen	1,3-Cyclopentadien Cyclopenta-1,3-dien
Summenformel	C5H6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit terpen- bis campherartigem Geruch, durch Polymerisation zunehmend dunkler werdend[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-92-7 EG-Nummer 208-835-4 ECHA-InfoCard 100.008.033 PubChem 7612 Wikidata Q424390
Eigenschaften
Molare Masse	66,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−97 °C[1]
Siedepunkt	40 °C[1]
Dampfdruck	479 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4440 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​210​‐​241​‐​261​‐​304+340​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​235[1]
MAK	nicht festgelegt[1] Schweiz: 75 ml·m−3 bzw. 200 mg·m−3[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopentadien ist eine farblose Flüssigkeit. Es gehört der Kohlenwasserstoffgruppe der cyclischen Diene an.

Cyclopentadien findet sich im Steinkohlenteer. Es ist die Vorläufersubstanz des Cyclopentadienyl-Anions, das als Ligand (Cp) in Metallocenen (Sandwichverbindungen) in der metallorganischen Chemie weit verbreitet ist. Das bekannteste Beispiel ist der Eisenkomplex Ferrocen.

Chlorierte Produkte des Cyclopentadiens werden als Insektizide verwendet; aus Hexachlorcyclopentadien wird beispielsweise Dieldrin, Aldrin, Chlordan und Heptachlor hergestellt.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1,3-Cyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
3. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 542-92-7 bzw. Cyclopentadien), abgerufen am 2. November 2015.