Cytosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cytosin
Andere Namen	4-Amino-1H-pyrimidin-2-on CYTOSINE (INCI)[1]
Summenformel	C4H5N3O
Kurzbeschreibung	farblose Plättchen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-30-7 EG-Nummer 200-749-5 ECHA-InfoCard 100.000.681 PubChem 597 ChemSpider 577 Wikidata Q178425
Eigenschaften
Molare Masse	111,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	333 °C[4] 320–325 °C (Monohydrat)[2]
Löslichkeit	in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, unlöslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−221,3 kJ/mol[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cytosin (C, Cyt) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Guanin und Thymin (Uracil in RNA). Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und zwei Substituenten (Aminogruppe an Position 4 und Sauerstoffatom an Position 2). Das Nukleosid von Cytosin ist das Desoxycytidin in der DNA und das Cytidin in der RNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es drei Wasserstoffbrücken mit Guanin.

1. ↑ Eintrag zu CYTOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 31. März 2020.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Cytosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Cytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Januar 2025 (PDF).
4. ↑ A. Abdelaziz, D.H. Zaitsau, T.A. Mukhametzyanov, B.N. Solomonov, P. Cebe, S.P. Verevkin, C. Schick: Melting temperature and heat of fusion of cytosine revealed from fast scanning calorimetry; in: Thermochim. Acta, 2017, 657, S. 47–55 (doi:10.1016/j.tca.2017.09.013).
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.