Decalin

Strukturformel
cis-Decalin (links) und trans-Decalin (rechts)
Allgemeines
Name	Decalin
Andere Namen	Decahydronaphthalin Dekalin® Naphthan Naphthalan Perhydronaphthalin Bicyclo[4.4.0]decan
Summenformel	C10H18
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit campher- oder mentholartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-17-8 (Isomerengemisch) 493-01-6 (cis-Decalin) 493-02-7 (trans-Decalin) EG-Nummer 202-046-9 ECHA-InfoCard 100.001.861 PubChem 7044 ChemSpider 6777 Wikidata Q415454
Eigenschaften
Molare Masse	138,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,88 g·cm−3 (Isomerengemisch)[1] 0,90 g·cm−3 (cis)[1] 0,87 g·cm−3 (trans)[1]
Schmelzpunkt	−43 °C (Isomerengemisch)[1] −30 °C (trans)[1] −43 °C (cis)[1]
Siedepunkt	189–191 °C (Isomerengemisch)[1] 196 °C (cis)[1] 187 °C (trans)[1]
Dampfdruck	1,3 hPa (20 °C, Isomerengemisch)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (6 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,4810 (cis, 20 °C)[2] 1,4695 (trans, 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​331​‐​304​‐​314​‐​410 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decalin (auch Decahydronaphthalin, Perhydronaphthalin, Bicyclo[4.4.0]decan) ist eine farblose Flüssigkeit. Es wird durch katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt und als Lösungsmittel (z. B. in Schuhcreme) verwendet. Je nach der Verknüpfungsgeometrie der beiden Cyclohexanringe gibt es zwei isomere Decaline, das cis-Decalin (Wasserstoffatome an den Brückenkopf-Kohlenstoffatomen stehen cis zueinander) und das trans-Decalin. Decalin ist ein bicyclisches Alkan und zählt zur übergeordneten Gruppe der Kohlenwasserstoffe.

Das technische Produkt ist üblicherweise ein Gemisch der Isomere.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu Decalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.