Dicyclopentadien

Strukturformel
endo-Dicyclopentadien (links) und exo-Dicyclopentadien (rechts)
Allgemeines
Name	Dicyclopentadien
Andere Namen	3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien TCD DCPD dimeres Cyclopentadien
Summenformel	C10H12
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit campherähnlichem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-73-6 EG-Nummer 201-052-9 ECHA-InfoCard 100.000.958 PubChem 6492 ChemSpider 6247 Wikidata Q419053
Eigenschaften
Molare Masse	132,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, in technischer Qualität flüssig[1]
Dichte	0,98 g·cm−3 (endo-Form)[2]
Schmelzpunkt	33 °C (endo-Form)[1] 19 °C (exo-Form)[1]
Siedepunkt	169,8 °C (endo-Form)[3]
Dampfdruck	3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5050 (35 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​330​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411 P: 210​‐​273​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
MAK	DFG: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,7 mg·m−3[1] Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Kommerziell erhältliches Dicyclopentadien (IUPAC-Name: Tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-dien) ist eine farblose bis blassgelbliche Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Diene. Sehr reines Dicyclopentadien ist ein Feststoff.

Es ist das Dimer von Cyclopentadien, aus dem es durch Diels-Alder-Reaktion entsteht. Aufgrund der Geometrie des Dicyclopentadien-Moleküls sind zwei stereoisomere Formen möglich: endo- und exo-Dicylopentadien. Bei der Diels-Alder-Reaktion entsteht ein Gemisch beider Formen. Die Diels-Alder-Reaktion ist zudem eine Gleichgewichtsreaktion, daher geht isomerenreines, festes Dicyclopentadien bei Raumtemperatur allmählich wieder in eine endo/exo-Mischung über und enthält dann auch wieder Spuren von Cyclopentadien und anderer Diels-Alder-Addukte.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Dicyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dicyclopentadien. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. März 2014.
3. ↑ Datenblatt Dicyclopentadiene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-162.
5. ↑ Eintrag zu 3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 77-73-6 bzw. Dicyclopentadien), abgerufen am 2. November 2015.