Diels-Alder-Reaktion

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der Bindungen zwischen Kohlenstoff-Atomen aufgebaut werden. Sie wurde nach ihren Entdeckern Otto Diels und Kurt Alder aus Kiel benannt, die für ihre Arbeit 1950 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurden.^[1][2][3][4]

Bei dieser Umsetzung wird ein Ring aus sechs Kohlenstoffatomen gebildet, wobei ein konjugiertes Dien und ein substituiertes Alken verknüpft werden. Das substituierte Alken wird auch Dienophil genannt; um eine akzeptable Ausbeute zu erreichen, müssen Dien und Dienophil besondere elektronische Eigenschaften aufweisen.^[5][6][7][8] Die besondere Bedeutung der Diels-Alder-Reaktion liegt darin, dass C-C-Bindungen mit hoher Stereoselektivität aufgebaut werden können. Diels-Alder-Reaktionen spielen insbesondere bei der Synthese von Naturstoffen (u. a. Aufbau von Steroiden wie z. B. dem weiblichen Sexualhormon Estradiol) eine große Rolle. Die Atomökonomie der Diels-Alder-Reaktion ist durchgängig hervorragend.

1. ↑ O. Diels, K. Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 460. Jahrgang, Nr. 1, 1928, S. 98–122, doi:10.1002/jlac.19284600106. 
2. ↑ Otto Diels, Kurt Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. III. Mitteilung: Synthese von Terpenen, Camphern, hydroaromatischen und heterocyclischen Systemen. Mitbearbeitet von den Herren Wolfgang Lübbert, Erich Naujoks, Franz Querberitz, Karl Röhl, Harro Segeberg. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 470, Nr. 1, 1929, S. 62–103, doi:10.1002/jlac.19294700106.
3. ↑ Otto Diels, Kurt Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, IV. Mitteilung: Über die Anlagerung von Maleinsäure-anhydrid an arylierte Diene, Triene und Fulvene (Mitbearbeitet von Paul Pries). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 62, Nr. 8, 1929, S. 2081–2087, doi:10.1002/cber.19290620829.
4. ↑ Otto Diels, Kurt Alder: Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, V. Mitteilung: Über Δ4-Tetrahydro-o-phthalsäure (Stellungnahme zu der Mitteilung von E. H. Farmer und F. L. Warren: Eigenschaften konjugierter Doppelbindungen (VII). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 62, Nr. 8, 1929, S. 2087–2090, doi:10.1002/cber.19290620830.
5. ↑ Milton C. Kloetzel: The Diels-Alder Reaction with Maleic Anhydride. In: Organic reactions. 4, Nr. 1, 1948, S. 1–59, doi:10.1002/0471264180.or004.01.
6. ↑ H. L. Holmes: The Diels-Alder Reaction Ethylenic and Acetylenic Dienophiles. In: Organic Reactions. 4, Nr. 2, 2004, S. 1007–1019, doi:10.1002/0471264180.or004.02.
7. ↑ Henri B. Kagan, Olivier Riant: Catalytic asymmetric Diels Alder reactions. In: Chemical Reviews. 92, Nr. 5, 1992, S. 1007–1019, doi:10.1021/cr00013a013.
8. ↑ K. C. Nicolaou, Scott A. Snyder, Tamsyn Montagnon, Georgios Vassilikogiannakis: The Diels–Alder Reaction in Total Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition. 41, Nr. 10, 2002, S. 1668–1698, doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z.