Diprenorphin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diprenorphin
Andere Namen	(5α,7α)-17-(Cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3-hydroxy-6-methoxy-α,α-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanol (IUPAC)
Summenformel	C26H35NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14357-78-9 16808-86-9 (Diprenorphin·Hydrochlorid) EG-Nummer 238-325-7 ECHA-InfoCard 100.034.826 PubChem 443408 ChemSpider 391634 DrugBank DB01548 Wikidata Q424009
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QV03AB92
Wirkstoffklasse	Opioidantagonist, Antidot
Wirkmechanismus	Kompetitive Hemmung von Opioidrezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	425,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	192–193 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diprenorphin (Revivon, M5050) ist ein Opioid-Antagonist. Es wird eingesetzt, um die Wirkung extrem potenter Opioide, wie Etorphin oder Carfentanyl aufzuheben, die in der Tiermedizin eingesetzt werden, um große Tiere zu betäuben. Diprenorphin ist der stärkste kommerziell verfügbare Opioidantagonist. Es wird benutzt, um Tiere, die mit den genannten Opioiden betäubt worden sind, wieder aufzuwecken. Weil Diprenorphin eine zum Teil auch agonistische Wirkung hat, wird es nicht beim Menschen angewandt, wo Naloxon oder Naltrexon Mittel der Wahl sind. Die Wirkungsstärke als Antagonist wird mit 100-mal der von Nalorphin (N-Allylnormorphin, einem schon seit Langem nicht mehr eingesetzten Opioidantagonisten) angegeben.^[2] In Deutschland sind keine Tierarzneimittel auf der Basis von Diprenorphin zugelassen.

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Diprenorphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2024 (PDF).
2. ↑ Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I, Georg Thieme, 1976, ISBN 3-13-520601-7.