Drospirenon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Drospirenon
Andere Namen

6β,7β,15β,16β-Dimethylen-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolacton

Summenformel C24H30O3
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67392-87-4
EG-Nummer 266-679-2
ECHA-InfoCard 100.060.599
PubChem 68873
ChemSpider 62105
DrugBank DB01395
Wikidata Q419646
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Gestagene

Eigenschaften
Molare Masse 366,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

201,3 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan, löslich in Aceton und Methanol, wenig löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten

500–2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Drospirenon ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der Gestagene, der von Schering (heute Bayer) entwickelt wurde und als wirksamer Bestandteil vor allem in „Antibabypillen“ wie beispielsweise Yasmin (Mikropille) und Slinda (Minipille) enthalten ist.

In seinen pharmakologischen Eigenschaften ist Drospirenon dem natürlich vorkommenden Hormon Progesteron durch vergleichbares Rezeptorbindungsprofil sehr ähnlich und besitzt antiandrogene, antiöstrogene, antigonadotrope und antimineralocorticoide Eigenschaften.[4] Orale Kontrazeptiva („Antibabypillen“) mit Drospirenon als gestagene Komponente können durch die antiandrogene Wirkung zur Therapie bei unreiner Haut (Akne) eingesetzt werden und tragen angeblich dazu bei, das Hauterscheinungsbild zu verbessern. Durch die antimineralkortikoide Aktivität kann angeblich einer Gewichtszunahme und anderen Symptomen, die eine Folge von Flüssigkeitseinlagerung darstellen (z. B. Brustspannen), vorgebeugt werden.[5]

Chemisch leitet sich Drospirenon vom Aldosteronantagonist Spironolacton ab.

  1. a b c Eintrag Drospirenone CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 19. Mai 2010.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 585.
  3. a b Datenblatt Drospirenone, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  4. Neue Arzneistoffe, 46 Gynäkologika, Drospirenon. Pharmazeutische Zeitung online, 1. November 2000, abgerufen am 10. November 2015.
  5. Drug Safety Mail 2010-096 der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft mit Bezug auf eine Bewertung der europäische Arzneimittelbehörde (EMA).

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