Elektronenverschiebung

Unter Elektronenverschiebung versteht man im Allgemeinen die Bewegung eines einzelnen Elektrons oder eines Elektronenpaars, die im Verlauf einer chemischen Reaktion stattfindet. Zur Veranschaulichung wird die Verschiebung mithilfe von gebogenen Pfeilen (${\displaystyle \curvearrowright }$) dargestellt. Dabei wird die Bewegung eines Elektrons oder Elektronenpaars von einem besetzten in ein freies Orbital illustriert.^[1] Diese Technik wurde 1922 von Robert Robinson entwickelt und findet seither vielfach Anwendung in der Darstellung von Reaktionsmechanismen.^[2] Bei chemischen Reaktionen spielt die Überlappung und Addition von Molekülorbitalen zu neuen Molekülorbitalen, sowie die Bewegung der Elektronen innerhalb dieser Orbitale eine wichtige Rolle. Mithilfe der gebogenen Pfeile können wichtige Merkmale dieser Wechselwirkungen und Elektronenbewegungen dargestellt werden. Es ist zu beachten, dass dieser Formalismus lediglich eine Vereinfachung darstellt und die Verschiebung von Elektronen bzw. der Elektronendichte in Wirklichkeit nicht so sauber Schritt für Schritt verläuft.^[1]

1. ↑ ^{a b} Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 129–130. 
2. ↑ William Ogilvy Kermack, Robert Robinson: LI.—An explanation of the property of induced polarity of atoms and an interpretation of the theory of partial valencies on an electronic basis. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 121, 1922, S. 427–440, doi:10.1039/ct9222100427.