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Ergocalciferol

Strukturformel
Struktur von Ergocalciferol
Allgemeines
Name Ergocalciferol
Andere Namen
  • (3β,5Z,7E,22E)-9,10-Secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol
  • Vitamin D2
  • Calciferol
  • ERGOCALCIFEROL (INCI)[1]
Summenformel C28H44O
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-14-6
EG-Nummer 200-014-9
ECHA-InfoCard 100.000.014
PubChem 5280793
ChemSpider 4444351
DrugBank DB00153
Wikidata Q139200
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A11CC01

Wirkstoffklasse

Vitamin-D2-Derivat

Eigenschaften
Molare Masse 396,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

116,5 °C[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (50 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​372
P: 260​‐​264​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​314[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ergocalciferol ist eine Form von Vitamin D, auch Vitamin D2 genannt. Ergocalciferol ist strukturell ein Secosteroid. Es wurde erstmals 1922 von Adolf Windaus durch Photolyse von Ergosterin gewonnen.[4] Die Aufklärung der Struktur gelang 1932 durch Windaus[5] und unabhängig davon durch eine Forschergruppe aus England.[6]

Mit der Nahrung aufgenommen wird es, wie auch Vitamin D3, zu Calcitriol umgewandelt.

In einer Studie der Universitätsklinik Freiburg konnte demonstriert werden, dass Zuchtchampignons, die mit UV-B-Strahlung behandelt wurden, signifikante Mengen an Vitamin D2 bildeten (491 μg oder 19.640 IE pro 100 g Zuchtchampignons). Die Verabreichung der so angereicherten Zuchtchampignons waren Vitamin-D2-Supplementen ebenbürtig. Ähnliche Ergebnisse können auch mit Shiitake, Maitake, Shimeji oder anderen Pilzen erzielt werden. Im Falle von Shiitake konnten Werte von bis zu 267.000 IE pro 100 g Shiitakepilze bei 14 Stunden Sonnenlichtexposition erreicht werden.[7][8]

  1. ↑ Eintrag zu ERGOCALCIFEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Ergocalciferol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Ergocalciferol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ G. Schwedt Vitamine – ihre Entdeckung als "Lebensstoffe". In: Deutsche Apothekerzeitung. 20. August 2006, abgerufen am 22. Januar 2022.
  5. ↑ A. Windaus, O. Linsert, A. Lüttringhaus, G. Weidlich: Über das krystallisierte Vitamin D2. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 492, Nr. 1, 1932, S. 226–241, doi:10.1002/jlac.19324920111.
  6. ↑ Wei Zheng and Dorothy Teegarden: Vitamin D. In: Janos Zempleni et al. (Hrsg.): Handbook of Vitamins. 5. Auflage. Taylor & Francis, 2013, ISBN 978-1-4665-1556-7, S. 53.
  7. ↑ P. Urbain et al.: Bioavailability of vitamin D2 from UV-B-irradiated button mushrooms in healthy adults deficient in serum 25-hydroxyvitamin D: a randomized controlled trial. In: European Journal of Clinical Nutrition. 65, 2011, S. 965–971, doi:10.1038/ejcn.2011.53. DRKS-ID der Studie: DRKS00000195.
  8. ↑ Paul Stamets, fungi.com: Place Mushrooms in Sunlight to Get Your Vitamin D, 8. Juni 2012, abgerufen am 29. April 2014.
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