Esmolol

Strukturformel
(S)-Form (oben) und (R)-Form (unten): 1:1-Gemisch der Stereoisomere
Allgemeines
Freiname	Esmolol
Andere Namen	(±)-Methyl-3-{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat (RS)-Methyl-3-{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat DL-Methyl-3-{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat rac-Methyl-3-{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat
Summenformel	C16H25NO4
Kurzbeschreibung	weißlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81147-92-4 (freie Base) 81161-17-3 (Hydrochlorid)[2] PubChem 59768 ChemSpider 53916 DrugBank DB00187 Wikidata Q418139
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AB09
Wirkstoffklasse	β-Rezeptorenblocker
Eigenschaften
Molare Masse	295,37 g·mol−1 (freie Base) 331,84 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	48–50 °C (freie Base)[3] 85–86 °C (Hydrochlorid)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	71 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[4] 93 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4] 32 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Esmolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympatholytika, der als kurzwirksamer kardioselektiver β₁-Blocker verwendet wird. Die Substanz wurde als Softdrug ausgehend von Practolol entwickelt, wobei die Amidfunktion mit einem Ester als Bioisoster ausgetauscht wurde.^[5]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Esmolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2025 (PDF).
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Esmolol Monohydrochlorid: CAS-Nr.: 81161-17-3, EG-Nr.: 636-017-0, ECHA-InfoCard: 100.163.852, PubChem: 104769, ChemSpider: 94577, Wikidata: Q27106523.
3. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Erhardt.
4. ↑ ^{a b c} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
5. ↑ Klaus Müller, Helge Prinz, Matthias Lehr: Pharmazeutische/Medizinische Chemie. 13. September 2022, abgerufen am 30. August 2023.