Ethylenoxid

Strukturformel
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Ethylenoxid
Andere Namen	Oxiran (IUPAC) 1,2-Epoxyethan Dimethylenoxid Oxacyclopropan
Summenformel	C2H4O
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit süßlich-etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-21-8 EG-Nummer 200-849-9 ECHA-InfoCard 100.000.773 PubChem 6354 Wikidata Q407473
Eigenschaften
Molare Masse	44,05 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,965 kg·m−3 (0 °C, 1013 hPa)[1]
Schmelzpunkt	−112,55 °C[1]
Siedepunkt	10,5 °C[1]
Dampfdruck	1,451 bar (20 °C)[1] 2,1 bar (30 °C)[1] 4,0 bar (50 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,3597 (7 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​230​‐​280​‐​301​‐​331​‐​314​‐​335​‐​336​‐​372​‐​340​‐​350​‐​360Fd P: 202​‐​210​‐​260​‐​280​‐​303+361+353+315​‐​304+340+315​‐​305+351+338+315​‐​308+313​‐​377​‐​381​‐​403​‐​405[1]
MAK	nicht festgelegt, da krebserzeugend[1] Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 1,8 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	72 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1,44 mg·l−1 (LC50, Ratte, inhalativ, 4 h)[1] 84 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 h)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−78,0 kJ/mol (l) −52,6 kJ/mol (g)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylenoxid (abgekürzt EO) ist ein farbloses, hochentzündliches Gas mit süßlichem Geruch und das einfachste Epoxid. Nach der IUPAC Nomenclature wird Ethylenoxid als Oxiran bezeichnet, dessen Name sich aus dem Hantzsch-Widman-System ableitet.

Ethylenoxid wird industriell durch Oxidation von Ethen in Gegenwart eines Silberkatalysators hergestellt. Aufgrund seiner hohen Ringspannung nimmt Ethylenoxid leicht an einer Reihe von Additionsreaktionen unter Ringöffnung teil. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Ethylenglykol und zahlreicher Konsumgüter, Chemikalien und Zwischenprodukten. Dazu gehören Waschmittel, Verdickungsmittel, Lösungsmittel, Kunststoffe und verschiedene organische Chemikalien wie Ethylenglykol, Ethanolamine, Glykole, Polyglykolether einschließlich der Herstellung von Produkten wie Polyethylenglykol. In Krankenhäusern und in der Medizintechnik wird es bei der Sterilisation von hitzeempfindlichen Instrumenten und Geräten wie Einwegspritzen aus Kunststoff eingesetzt.

Es ist brennbar und hochexplosiv und wird als Bestandteil von thermobarischen Waffen verwendet. Daher wird es als gekühlte Flüssigkeit gehandhabt und transportiert. Ethylenoxid selbst ist ein sehr gefährlicher Stoff. Als mutagenes klastogen ist Ethylenoxid ein Gift, das Chromosomenaberrationen verursachen kann. Es ist der UN-Nummer 1040 zugeordnet.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n} Eintrag zu Ethylenoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.
3. ↑ Eintrag zu Ethylene oxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-21-8 bzw. Ethylenoxid), abgerufen am 13. September 2019.
5. ↑ CRC-Handbook 90. Aufl. (2009–2010), S. 5–22 (Memento vom 26. April 2015 im Internet Archive). – siehe auch Eintrag zu Ethylenoxid. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 22. März 2010..