Der FDGB-Fußballpokal 1959 war die neunte Auflage dieses Wettbewerbes. Er startete Anfang März mit einer Vorrunde, die nach territorialen Gesichtspunkten gelost wurde, an der aus der Saison 1958 die 15 Bezirkspokalsieger, die beiden Absteiger aus der DDR-Oberliga, die Mannschaften aus der DDR-Liga (ohne Aufsteiger) und die Vertreter der drittklassigen II. DDR-Liga teilnahmen. Alle Pokalrunden wurden im K.-o.-System ausgetragen, deren Spiele bei Gleichstand nach der regulären Spielzeit durch Verlängerung und gegebenenfalls durch ein Wiederholungsspiel entschieden wurden.
Die Sieger trafen in der 1. Hauptrunde Ende Mai auf die 14 Mannschaften der DDR-Oberliga, der höchsten Fußballklasse.
Das Achtelfinale wurde mit Vorwärts Rostock und Vorwärts Leipzig als den einzigen verbliebenen Bezirksvertreter durchgeführt, die II. DDR-Liga war nur noch mit vier Mannschaften vertreten. Der SC Chemie Halle und Rotation Babelsberg hielten die Fahne der I. DDR-Liga hoch. Aus der Oberliga hatten bereits sechs Mannschaften die Segel streichen müssen, darunter die beiden letztjährigen Pokalfinalisten Einheit Dresden und dem SC Lokomotive Leipzig.
Mit dem SC Traktor Schwerin (II. DDR-Liga) kam nur noch eine unterklassige Mannschaft unter die letzten Acht. Dort mussten sich die Mecklenburger zuhause Dynamo Berlin mit 0:4 geschlagen geben. Im Halbfinale setzte sich der neue Meister SC Wismut Karl-Marx-Stadt klar mit 3:0 bei Turbine Erfurt durch, während Dynamo Berlin im heimischen Stadion Motor Zwickau erst in der Verlängerung mit 2:1 besiegen konnte.
Trotz des Finalsieges nahm Dynamo im Folgejahr nicht im erstmals ausgetragenen Europapokal der Pokalsieger teil. Stattdessen startete dort Vizemeister Vorwärts Berlin, den der Fußballverband der DDR für geeigneter hielt, die Republik im europäischen Wettbewerb zu vertreten.[1]