Gabapentin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Gabapentin
Andere Namen	2-[1-(Aminomethyl)cyclo­hexyl]essigsäure (IUPAC) [1-(Aminomethyl)cyclo­hexyl]essigsäure[1]
Summenformel	C9H17NO2 (Gabapentin) C9H17NO2·HCl (Gabapentin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60142-96-3 (Gabapentin) 60142-95-2 (Gabapentin·Hydrochlorid) EG-Nummer 262-076-3 ECHA-InfoCard 100.056.415 PubChem 3446 ChemSpider 3328 DrugBank DB00996 Wikidata Q410352
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AX12
Wirkstoffklasse	Antiepileptikum
Eigenschaften
Molare Masse	171,24 g·mol−1 (Gabapentin) 207,70 g·mol−1 (Gabapentin·Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162–166 °C bzw. 165–167 °C;[2] 122–123 °C (Hydrochlorid)[3]
pKS-Wert	3,68; 10,70[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​360 P: 201​‐​261​‐​305+351+338​‐​308+313[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gabapentin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Gabapentinoide^[5] und gehört als Wirkstoff zu den Antikonvulsiva, der zur Behandlung der Epilepsie und neuropathischer Schmerzen eingesetzt wird. Der Arzneistoff wurde 1976 von Gödecke und Warner-Lambert patentiert. Weitere (in Deutschland verfügbare) Gabapentinoide,^[6] das heißt Substanzen, die an die alpha2-delta-Untereinheiten von präsynaptischen spannungsabhängigen Calcium-Kanälen binden und deren Funktion hemmen,^[7] sind Pregabalin (Antikonvulsivum) und Phenibut (als Nahrungsergänzungsmittel vermarktetes Gabapentinoid, welches in Deutschland dem NpSG unterliegt).^[8]

1. ↑ Monographie „Gabapentin“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 742.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Gabapentin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2019.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Gabapentin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
5. ↑ Arznei-News.de: Liste der Gabapentinoide. In: arznei-news.de. Arznei-News.de, 19. Juni 2019, abgerufen am 11. März 2021. 
6. ↑ K. E. Evoy, A. M. Peckham und andere: Gabapentinoid pharmacology in the context of emerging misuse liability. In: Journal of Clinical Pharmacology. Band 61, 2021, Supplement 2, S. S89–S99.
7. ↑ Udo Bonnet, Norbert Scherbaum, Andreas Schaper, Michael Soyka: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. In: Deutsches Ärzteblatt. Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 224 und 226.
8. ↑ Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. 5. April 2024, abgerufen am 16. Oktober 2024.