Glufosinat

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Glufosinat
Andere Namen	2-Amino-4-(hydroxy-methyl-phosphoryl)butansäure Phosphinothricin Basta® (Handelsname)
Summenformel	C5H12NO4P (Glufosinat) C5H15N2O4P (Glufosinat-Ammoniumsalz)
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff[1] in technischer Qualität gelblich-weiß[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51276-47-2 [Racemat] 73679-07-9 [(R)-Enantiomer] 35597-44-5 [(S)-Enantiomer] EG-Nummer 257-102-5 ECHA-InfoCard 100.051.893 PubChem 4794 ChemSpider 4630 DrugBank DB02663 Wikidata Q302204
Eigenschaften
Molare Masse	181,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	215 °C[1]
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (1370 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Glufosinat-Ammonium Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​360Fd​‐​370​‐​373​‐​410 P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​304+340+312[2]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte (männlich), oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glufosinat, auch Phosphinothricin, ist ein Herbizid. Es ist die erste in der Literatur beschriebene, peptidisch gebundene und natürlich vorkommende Aminosäure mit einer Phosphinsäure-Gruppe.

Der Glufosinat-Rest wurde 1971 als Bestandteil des Tripeptids Bialaphos in Streptomyceten entdeckt. Eine Besonderheit liegt auch in der Seltenheit der Kohlenstoff-Phosphor-Kohlenstoff-Bindung und der bis heute noch nicht vollständig geklärten Biosynthese dieser chemisch stabilen Gruppierung. Glufosinat wird vom BMELV als reproduktionstoxisch eingestuft.^[4]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Glufosinat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Mai 2014.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Ammonium-2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)butyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)butyric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz: Neue rechtliche Regelungen für Pflanzenschutzmittel auf EU-Ebene (PDF; 75 kB) BMELV-Homepage, Jan. 2009; abgerufen am 22. März 2013.