Hightail, ehemals YouSendIt, ist ein Cloud-Dienst, mit dem Benutzer Dateien senden, empfangen, digital signieren und synchronisieren können. YouSendIt.com und YouSendIt Inc. wurden im Jahr 2004 gegründet; das Unternehmen wurde 2013 in Hightail umbenannt.
Zu Beginn konzentrierte sich das Unternehmen darauf, Benutzern beim Senden von Dateien zu helfen, die zu groß für E-Mail Anhänge waren. Im Jahr 2007 begann es, Funktionen und Plug-ins für Unternehmen hinzuzufügen. Der Service wuchs schnell, und die Firma beschaffte zwischen 2005 und 2010 49 Millionen Dollar an Finanzmitteln. Der Service kann über das Internet, einen Desktop-Client, mobile Geräte oder mit einem Hightail-Plugin aus Geschäftsanwendungen heraus genutzt werden.
Im Mai 2015 brachte das Unternehmen Hightail Spaces auf den Markt, die kreative Fachkräfte von der Konzeption einer Idee bis hin zur Umsetzung fördern sollen.[1]
Im Jahr 2018 wurde Hightail von dem kanadischen Softwareunternehmen OpenText übernommen.[2]