Hydrazone

Allgemeine Formel von Hydrazonen mit blau markierter Hydrazo-Gruppe. Von links nach rechts: Hydrazon (Grundkörper), Phenylhydrazon und 2,4-Dinitrophenylhydrazon.

Hydrazone sind Derivate von Aldehyden oder Ketonen. Sie entstehen in Analogie zu den Iminen in einer Kondensationsreaktion durch Reaktion der Carbonylverbindungen mit Hydrazin oder mit dessen Abkömmlingen (z. B. Phenylhydrazin, 2,4-Dinitrophenylhydrazin etc.). Das Schema zeigt die Reaktion von einem Äquivalent der Carbonylverbindung mit Hydrazin, die zum Hydrazon führt. Wenn zwei Äquivalente der Carbonylverbindung mit Hydrazin umgesetzt werden, bildet sich zuerst ebenfalls das Hydrazon, das dann in einem zweiten Schritt zu einem Azin weiterreagieren kann.

Bildung eines Hydrazons

R1 und R2 können unterschiedliche oder gleiche organische Reste sein, auch Wasserstoffatome.


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