James Winchester (* 26. Februar 1752 im Carroll County, Provinz Maryland; † 26. Juli 1826 in Gallatin, Tennessee) war ein Offizier im Amerikanischen Unabhängigkeitskrieg und ein Brigadegeneral der United States Army während des Krieges von 1812. Er kommandierte die amerikanischen Truppen in der Schlacht von Frenchtown, die zum sogenannten Massaker vom River Raisin führte. Winchester war auch als Politiker tätig.