Die Karl-Olga-Medaille wurde von Königin Olga von Württemberg mit der Zustimmung ihres Mannes Karl I. zur Feier des 25-jährigen Regierungsjubiläums von König Karl am 16. Juni 1889 gestiftet. Die Auszeichnung wurde an Männer und Frauen verliehen, die sich im Dienst des Deutschen Roten Kreuzes zur Pflege verwundeter und erkrankter Soldaten besonders ausgezeichnet hatten. Die Verleihung erfolgte auf Antrag der Königin stets durch den König von Württemberg.