Ketorolac

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Ketorolac
Andere Namen	(RS)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrol-1-carbonsäure (±)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrol-1-carbonsäure
Summenformel	C15H13NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74103-06-3 (Racemat) 66635-93-6 (R)-Ketorolac 66635-92-5 (S)-Ketorolac EG-Nummer (Listennummer) 616-049-1 ECHA-InfoCard 100.110.314 PubChem 3826 DrugBank DB00465 Wikidata Q2014797
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AB15, S01BC05
Wirkstoffklasse	Analgetikum: Prostaglandinhemmer
Eigenschaften
Molare Masse	255,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	160,5 °C[2]
Siedepunkt	493,2 °C[1]
pKS-Wert	3,49[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1][4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ketorolac ist ein Pyrrolderivat. Es wird in der Medizin als nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR) und als Nichtopioid-Analgetikum verwendet.^[5][6] Der Wirkstoff wurde 1978 von Syntex patentiert.^[3]

Ketorolac wurde Ende der 1980er Jahre als willkommener Ersatz für Morphin gesehen, da die schmerzstillende Wirkung etwa gleich stark war, etwa doppelt so lange anhielt, und keinerlei Abhängigkeit erzeugte. Ebenso sind Prostaglandinhemmer im Allgemeinen sehr gut verträglich. Jedoch wurde der Umstand, dass Ketorolac ein sehr starker Prostaglandinhemmer ist, vernachlässigt. Als solcher führt er zu einem deutlich höheren Risiko von Magen-Darm-Blutungen und Nierenversagen. Wird die Prostaglandinsynthese unterbunden, verlieren die Nieren die Fähigkeit, mit schlechter Durchblutung zurechtzukommen.^[7]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt (R)-Ketorolac bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2017 (PDF).
2. ↑ A. Habibi-Yangjeh, E. Pourbasheer, M. Danandeh-Jenagharad (Hrsg.): Prediction of melting point for drug-like compounds using principal component-genetic algorithm-artificial neural network. In: Bulletin of the Korean Chemical Society, Band 29, Nr. 4, 2008, S. 833–841.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Ketorolac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2019.
4. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Dezember 2017.
5. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Twycross.
6. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Rote Liste.
7. ↑ Wie lange noch Analgetikum Toratex (Ketorolac)? In: arznei-telegramm. Juni 1993, abgerufen am 28. September 2024.